Химия Учебник 9 класс Жилин часть 2

На сайте Учебник-скачать-бесплатно.ком ученик найдет электронные учебники ФГОС и рабочие тетради в формате pdf (пдф). Данные книги можно бесплатно скачать для ознакомления, а также читать онлайн с компьютера или планшета (смартфона, телефона).
Химия Учебник 9 класс Жилин часть 2 - 2014-2015-2016-2017 год:


Читать онлайн (cкачать в формате PDF) - Щелкни!
<Вернуться> | <Пояснение: Как скачать?>

Текст из книги:
ФГОС Д.М. Жилин ХИМИЯ ©ИЗДАТЕЛЬСТВО Д. М. Жилин химия Учебник для 9 класса В 2-х частях Часть 2 Под редакцией академика РАН Н.С. Зефирова Рекомендовано Министерством образования Российской Федерации к использованию в образовательном процессе в образовательных учреждениях, реализующих образовательные программы общего образования Москва БИНОМ. Лаборатория знаний 2012 УДК 54(075.3) ББК 24.1я721 Ж72 Жилин Д. М. Ж72 Химия : учебник для 9 класса : в 2 ч. Ч. 2 / Д. М. Жилин. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. — 94 с. : ил. ISBN 978-5-9963-1124-8 (Ч. 2) ISBN 978-5-9963-0905-4 Учебник для 9 класса входит в состав УМК по химии для общеобразовательных школ. В учебнике изложены основные понятия и законы химии, а также основы общей, неорганической и органической химии. Учебник выходит в двух частях. В части 2 изложены основы органической химии, в том числе строение органических веществ и некоторые классы органических соединений. Рассмотрена химия жизни (обмен веществ в организме, агрохимия, лекарственные и ядовитые вещества). Большое внимание уделено работе с информационными образовательными ресух>сами, формированию практических навыков в химическом эксперименте, использованию полученных знаний на практике. Соответствует федеральному государственному образовательному стандарту основного общего образования (2010 г.). Для учащихся средних общеобразовательных школ. УДК 54(075.3) ББК 24.1Я721 По вопросам приобретения обращаться: «БИНОМ. Лаборатория знаний» Телефон: (499) 157-5272 e-mail: binom@Lbz.ru http://www.Lbz.ru, http://metodiBt.Lbz.ru ISBN 978-5-9963-1124-8 (Ч. 2) ISBN 978-5-9963-0905-4 © ВИНОМ. Лаборатория знаний, 2012 ГЛАВА VIII ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ § 43 Стрс;ени о гачических зешес1. Рекомендуется повторить: что такое ковалентная связь (§2), молекула (§ 3), структурная формула (§ 3); химию углерода (§ 32). Из курса 8 класса вспомните, что такое формула состава. — Какова валентность углерода, водорода и кислорода? — Какой тип связей (ионные или ковалентные) образует углерод? — Что отражает структурная формула? Углерод обладает уникальным свойством, выделяющим его из всех других элементов. Атомы углерода способны связываться друг с другом ковалентными связями, образуя неограниченно длинные цепочки. Такие цепочки (именуемые углеродным скелетом) могут быть линейными, а могут (учитывая четырёхвалент-ность углерода) ветвиться в разных местах (рис. 1). К остающимся валентностям углерода могут присоединиться водород или другие атомы. Всё это обусловливает огромное разнообразие соединений углерода. Углеродный скелет — последовательность взаимосвязанных атомов углерода. По данным службы Chemical Abstracts Service, отслеживающей описание всех новых веществ, из 36 млн соединений, зарегистрированных к 2007 г., почти 35 млн были соединениями углерода. G с-с-с-с-с с-с-с-с с-с-с I I с с Рис. 1. Углеродные скелеты, которые можно составить из пяти атомов углерода 1^^ Основы органической химии Именно поэтому химические соединения со связями С—С выделили в отдельный тип — органические соединения. Их изучению посвящён огромный раздел химии — органическая химия. Органические соединения — химические соединения, содержащие связь углерод—углерод. Органическая химия — раздел химии, изучающий органические соединения и их превращения. Помимо углерода, в состав органических соединений могут входить другие элементы — почти всегда входит водород, часто — кислород и азот. Подавляющее большинство органических веществ имеет молекулярное строение. Поэтому каждое органическое соединение можно описать структурной формулой. Свойства органических соединений определяются как их составом, так и порядком связей атомов в молекуле (т. е. её строением, которое и описывается структурной формулой). Атомы в молекулах органических веществ связываются согласно их валентностям: углерод четырёхвалентен, водород одновалентен, кислород двухвалентен, азот, как правило, трёхвалентен. Порядок связей атомов в молекуле (т. е. структурная формула) может быть установлен по химическим свойствам. Атомы в молекуле в той или иной мере оказывают взаимное влияние друг на друга, что приобретает особое значение в цепочках из углеродных атомов. Мы изложили современную интерпретацию теории строения органических веществ, которую сформулировал в 1861 г. А. М. Бутлеров. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ (ТЕОРИИ БУТЛЕРОВА) • Каждое органическое соединение может быть описано структурной формулой • Свойства органического соединения определяются его составом и строением • Строение молекулы органического соединения может быть установлено по его химическим свойствам • Атомы и группы атомов в молекуле органического оказывают взаимное влияние друг на друга Из теории строения следует, что в органической химии вещество имеет смысл характеризовать структурной формулой, а не привычной для неорганической химии формулой состава. Для этого есть две причины. Во-первых, свойства органического вещества зависят не только от состава, но и от строения, которое Строение органических веществ J Сравнение свойств изомеров Таблица VIII. 1 н о-н 1 / н-с-с Н ^0 уксусная кислота Н 1 Н-С-О 1 \ н Я"» 0 метилформиат Температура плавления, °С +17 -99 Температура кипения, °С +118 -1-32 Растворимость в воде Смешиваются в любых соотношениях 33 г на 100 г воды Реакция с водным раствором МагСОз Идёт с выделением СОг Не идёт Реакция с металлическим магнием Идёт с выделением водорода Не идёт Реакция е растворами солей серебра Не идёт Идёт при нагревании с выделением металлического серебра описывается структурной формулой. Во-вторых, существуют соединения с одинаковой формулой состава, но разным строением. Такие вещества называются изомерами. Свойства изомеров могут сильно различаться (табл. VIII.1), а превратить один изомер в другой подчас бывает очень трудно. Изомеры — вещества, молекулы которых имеют одинаковый состав, но разное строение. ЗАДАНИЕ 43.1. Укажите изомеры. а) Ч Ч Р H-c-c-c-ct б) Н-С' 'С-Н в) Н-С-С-С г) н-с-с-с 1 1 1 ОН H-i с-н н i н н л п V'0'V Н-^Н н н н он Свойства органического соединения в первую очередь обусловлены наличием тех или иных функциональных групп, которые представляют собой фрагменты молекулы из одного или нескольких атомов. 1 Основы органической химии Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)— великий русский химик. В 1861 г. (ему было тогда всего 33 года) предложил теорию строения органических веществ, показал важность использования структурных формул органических соединений, провозгласил, что строение вещества определяет его свойства и наоборот. Он правильно считал, что структуру органического соединения можно устанавливать химическими методами, заложив тем самым основы органического анализа. А. М. Бутлеров объяснил также явление изомерии органических соединений и изучил многие изомеры. Экспериментальная проверка теории отвергла господствующую в то время гипотезу, что свойства вещества зависят от способа его получения. В 1866 г. А. М. Бутлеров написал учебник «Введение к полному изучению органической химии», где указал подход к преподаванию органической химии почти на столетие вперёд. Функциональная группа может состоять из одного или нескольких атомов; придаёт органическому соединению определённый набор свойств. Эти группы вступают в определённый набор реакций вне зависимости от того, в состав какого соединения они входят. Напри- ЭТО ИНТЕРЕСНО! ТЕОРИЯ ВИТАЛИЗМА В течение долгого времени считалось, что органические соединения — это соединения, выделенные из живых организмов, и что эти вещества создаются под действием особой «жизненной силы*. Эта система воззрений получила название «витализм». От теории витализма учёные отказались после того, как в 1828 г. немецкий химик Фридрих Вёлер (Friedrich Woler, 1800-1882), нагревая неорганическое соединение цианат аммония NH4CNO, получил его изомер мочевину. До этого её обнаруживали исключительно в живых организмах: ,о HaN.^ ^NHa NH4CNO-U цианвт аммония мочевина Это превращение — синтез Вёлера — показало, что процессы в живых организмах можно описать и объяснить с помощью химических реакций, как и в неживой природе. За этим показательным опытом последовала серия синтезов органических соединений из неорганических, что окончательно опровергло теорию витализма. Строение органических веществ Я Таблица VIII.2 Функциональная группа Класс Пример —он Спирты Н Н 1 1 , Н-С-С-|0-н1 Н II этиловый сиирт Ъ-н Карбоновые кислоты н Г-о"'! н-с-*с 1 ' '' 1 н L.QrHj уксусная кислота -/ Ъ— Сложные эфиры Г'б! H-Jc ! н ' \ 1 1 ' о*-с-н 1 н метилформиат мер, все органические кислоты содержат карбоксильную группу Р-Н —С, и проявляют кислотные свойства. В частности, они ре- ъ агируют со щелочами (реакция нейтрализации) и с активными металлами, образуя соли. Именно благодаря наличию различных функциональных групп свойства органических соединений столь многообразны. В зависимости от того, какие функциональные группы содержит соединение, его относят к тому или иному классу (табл. VIII.2). ЗАДАНИЕ 43.2. К каким классам относятся соединения? Перерисуйте структуры в тетрадь и обведите (рамочкой) в этих формулах функциональные группы. н Н р Н Н н а) Н-С-^-С б) Н-С-С-О-С-С-Н Н Н О Н н н н н н н н в) г) н-(1:-(!:-6-(|:-он Н (|) Н ........... Н II н н н Кроме функциональных групп в структуре органических соединений выделяют углеводородные (алкильные) радикалы. 1 Основы органической химии Углеводородный радикал — часть структурной формулы органического соединения, состоящая из цепочек углеродных атомов, связанных только с атомами водорода, причём атомы углерода связаны друг с другом одинарными связями. Они состоят только из атомов углерода и водорода, причём атомы углерода связаны в цепочки одинарными связями. Атомы водорода заполняют оставшиеся валентности атомов углерода. Связи С—С и С-Н очень прочные, поэтому углеводородные радикалы практически не вступают в химические реакции. Они только влияют на свойства функциональных групп, и то не принципиально. R — обозначение углеводородного радикала ; Н Н Н|| О • !н-с-с-с^с I ! н н н||_ он; - 2 1 — углеводородный радикал 2 — функциональная группа Гомологи обладают сходными химическими свойствами Поэтому, если два соединения различаются только углеводородными радикалами, их свойства близки. Такие соединения всегда относят к одному классу и называют гомологами. ЗАДАНИЕ 43.3. Обведите рамочкой углеводородные радикалы в структурах из задания 43.2. ЗАДАНИЕ 43.4. Среди веществ из задания 43.2 найдите два вещества с наиболее близкими химическими свойствами. ЗАДАНИЕ 43.5. Укажите гомологи. Н Н Н ¥ ¥ ^ а) Н-С-С-С-О-Н б) H-C-C-i-0-H Н Н Н н нн н ннннн в) н-с-с-о-(р-н г) н н н ннннн Из-за обилия атомов водорода в структурных формулах бывает трудно находить в них функциональные группы и другие существенные особенности структуры. Поэтому в углеводородных Строение органических веществ У Н ОН н ри н-К Н о Н Н он гомологи <---------> H-i-c-c, Н Н Н о масляная кислота I I уксусная кислота НПО пропионовая кислот; изомеры НПО изомасляная кислота Рис. 2. Показаны различия между гомологами и изомерами. Если в структурную формулу уксусной кислоты вставить группу —СНг— (не важно, между двумя атомами углерода или атомом углерода и водорода), то получится гомолог уксусной кислоты — пропионовая кислота. Ряд гомологов можно продолжить, при дальнейшем наращивании на —СНг— группу получаются изомеры масляная и изомасляная кислоты — гомологи уксусной и пропионовой кислоты радикалах связь С-Н обычно не рисуют, так как между С и Н всегда образуется одна химическая связь. Формулы сворачивают, изображая атомы водорода с соответствующим индексом непосредственно рядом с атомом углерода (табл. VIII.3). Некоторые функциональные группы при этом тоже сворачивают, не расписывая их структуру. Таблица VIII.3 Различные формы записи структурных формул Полная Свёрнутая Сокращённая Л 'Я н-с-с ft Ъ-н НзС-СООН ОН н н н 1 1 1 н-с-с-с-о-н 1 1 1 н н н Н3С-СН2-СН2-ОН ft н~Л-н I'l 0-6-Н н (рНз р НзС-СН—с' 0-СНз 3L D. Основы органической химии Более того, иногда структурные формулы сокращают настолько, что атомы углерода и водорода углеводородных радикалов вообще не рисуют. Изображают только ковалентные связи С—С, причём под углом друг к другу. Подразумевается, что атомы углерода с необходимым числом атомов водорода находятся на концах, в местах изломов и в местах ветвлений получившейся цепи. Строгих границ между разными способами изображения структурных формул нет — всё зависит от удобства восприятия для данной задачи. ЗАДАНИЕ 43.6. Перепишите структурные формулы из задания 43.2, свернув все ковалентные связи С—Н. О о Задание на дом 43.1. Перепишите структурные формулы в полной форме, указав все ковалентные связи. СН2-СН2-ОН о о а) Н3С-СН2 б) НзС-С СНз в) НзС-С О-СН2 0-СНз СНз г) Н3С-СН2-О-СН2-СН3 д) Н3С-С-СН3 ОН 43.2. Перепишите структурные формулы из задания 43.1, свернув все ковалентные связи С—Н. 43.3? Перерисуйте структурные формулы из задания 43.1 в сокращённом виде. 43.4. К каким классам относятся органические соединения? СНз р Н О 1 // 0^ СЫг-с'' с-с 1 \ б) C-CH2 он СНз он но' / \ д) Н2С"°"С=-0 \ / Н2С-СН2 0-СНз ОН г) НзС-С 43.5. Укажите пары изомеров и пары гомологов. Н3С-СН2-ОН СНз Н3С-С-СН3 ОН Н3С-О-СН3 3 ПзС^ ^СНз Н2С-О-СН2 Углеводороды 43.6. Изобразите структурные формулы двух-трёх спиртов. 43.7. Приведите примеры гомологов и изомеров. К какому классу органических веществ они относятся? Ресурсы Дополнительные материалы • Высоцкий В. И. Взаимное влияние атомов и групп в органических .молекулах // Соросовский обра.зовательный журнал, 1997, № 1, с. 35-39. http://windov.edu. ni • Москва В. В. Водородная связь в органической химии // Соросовский образовательный журнал, 1999, №2, с. 58-64. http://uindow.edu.ru • Зоркий П. М. Структура органического кристалла // Соросовский образовательный журнал, 2001, №11, с. 53-58. http://window.edu.ru Интерактивные иллюстрации • Трехмерные модели органических молекул (требует Internet Explorer и установки дополнительного плагина). http://uuu.chem.msu.su/rus/Chemistry3D/School/uelcome.html Тесты электронные • Модуль «Тесты по теме „Особенности строения органических соединений"», http://f cior.edu.ru Электронные пособия • Модуль «Классификация органических соединений», http://fcior.edu.ru • Модуль «Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Изомеры и гомологи», http://fcior.edu.ru • Модуль «Понятие о функциональных группах», http://fcior.edu.ru • Модуль «Прюдпосылки создания теории строения органических соединений», http://fcior.edu.ru Статистика Chemical Abstracts Service • http://uuu.cas.org/feed.rs3 § 44 Углеводороды Рекомендуется повторить: теорию строения органических соединений (§ 43), химию неорганических соединений углерода (§ 32). Из курса 8 класса вспомните, что такое перегонка и что такое реакции горения. — Напишите формулу метана и уравнение реакции его горения. Простейшие органические соединения состоят только из атомов углерода и водорода. Такие соединения называются углеводородами. Простейший углеводород — метан СН4. В остальных углеводородах атомы углерода связаны в цепочку, а оставшиеся валентности этих атомов заняты атомами водорода. Если все связи между атомами углерода одинарные, то Основы органической химии такие углеводороды называют предельными углеводородами, или алканами. Например, если в цепочку связано два атома углерода, то получается этан СгНе- Три атома углерода, связанные одинарными связями в цепочку, образуют пропан СзНу. Четыре атома углерода тоже можно связать в цепочку, но она может, кроме того, ветвиться. Поэтому у алканов с четырьмя и более атомами углерода возможны изомеры. Углеводы, атомы углерода которых выстроены в линейную цепочку, называют углеводородами с нормальным строением (в отличие от ветвящихся изомеров) и обозначают буквой *н» перед названием. Н н-с-н I н метан Н Н Н Н Н II III н-с-с-н н-с-с-с-н н н этан Н Н Н пропан Н Н Н Н 1111 Н-С-С-С-С-Н СН3-С-СН3 СНз н н н н н-бутан I СНз изобутан ЗАДАНИЕ 44.1. В цепочке из трёх атомов углерода, связанных одинарными связями С—С-С, дорисуйте все необходимые атомы водорода. Между атомами углерода возможны не только одинарные, но и кратные (двойные или тройные) связи. При одинарной связи у пары атомов углерода одна общая пара электронов, при двойной — две, при тройной — целых три. Четверной связи не бывает по геометрическим и другим причинам. Если в углеводороде есть хотя бы одна кратная связь углерод-углерод, то такие углеводороды называются непредельными. Углеводороды, содержащие двойную связь, называются алкенами, тройную — алкинами. Простейший алкен — этилен (этен) СгНь простейший алкин — ацетилен (этин) С2Н2. с=с ''н этен (этилен) ■О/ н-с=с-н этин (ацетилен) ЗАДАНИЕ 44,2. В цепочке из трёх атомов углерода с одной двойной связью С=С—С дорисуйте все необходимые атомы водорода. Связи С—С и С—Н малополярны, поэтому углеводороды очень плохо растворяются в воде и других полярных растворителях. Предельные углеводороды имеют слабый запах, непредельные пахнут резко и неприятно. Углеводороды Одинарные связи С-С и С—Н очень прочные, поэтому алканы практически не вступают в химические реакции, по крайней мере при комнатной температуре. Двойные и тройные связи между атомами углерода гораздо менее прочные. Поэтому непредельные углеводороды способны вступать в реакции с превращением этих связей в одинарные. Помимо всего прочего, их можно гидрировать на катализаторе под давлением («насытить кратные связи»): Н Н \ / с=с / \ н н н. н н А н-с-с-н I I н н Алканы с большим трудом вступают в химические реакции. Алкены и алкины гораздо более реакционноспособны. предельным Какой углеводород к непредельным? относится к а какой - Н2С=СН ^СНз НзС-СН СНя Какие углеводороды — предельные или непредельные — способны обесцветить раствор перманганата калия (т. е. прореагировать с ним)? У всех углеводородов есть одно общее химическое свойство — они могут гореть на воздухе. При этом образуется вода и углекислый газ, например: гСаНб + 702 = 4002 + 6Н2О С2Н4 + ЗО2 — 2СО2 -Ь 2Н2О Чтобы уравнять реакцию горения (см. алгоритм 4), нужно определить, делится ли количество атомов водорода в углеводороде на четыре. Если да, то реакцию уравнивают по углероду (ставят соответствующий коэффициент перед СО2) и по водороду (коэффициент перед Н2О). После этого уравнивают реакцию по кислороду (считают число атомов кислорода справа и ставят половину этого числа как коэффициент перед О2). Если количество атомов водорода в углеводороде на четыре не делится, то перед формулой углеводорода ставят коэффициент 2 и далее уравнивают точно так же. ЗАДАНИЕ 44.3. Напишите уравнение реакции горения: а) пропана; б) ацетилена. Основы органической химии Алгоритм 4. Алгоритм расстановки коэффициентов горения углеводорода Задача. Написать уравнения реакций СгНс, б) этена С2Н4. в уравнении реакции горения а) этана Шаг СгНб С2Н4 1. Записывают схему реакции (реагенты и продукты), оставляя места для коэффициентов _С2Нв-Ь_02 = = СО2 "Ь Н2О _S^2^4 4“_02 = =__С02 4“ Н2О 2. Делится ли число атомов водорода в углеводороде на 4? Нет Да 3. Если да — перед формулой углеводорода коэффициент 1, если нет — 2 2С2Нб+_02 = — СО2 4* Н2О С2Н4Ч- Оз = =_С02-(-_Н20 4. Уравнивают схему реакции по углероду — ставят коэффициент перед СОз 2С2Н6f Ог= =4С02+_Н20 С2Н4 -|-_02 = = 2C02-f_Il20 5. Уравнивают схему реакции по водороду — ставят коэффициент перед Н2О 2С2Н(5-г 0г = =4С02+6Нг0 C2H4-1- Оз= = 2C02-f2H20 6. Общее число атомов кислорода в правой части уравнения делят пополам 4-2^6=14 14:2 = 7 2 2 + 2 = 6 6:2 = 3 7. Полученный коэффициент ставят перед О2 2C2HG 4- 7О2 = =4С02 4-6Нг0 C2H4-h302 = = 2СОг • 2НгО 8. Проверяют, правильно ли расставлены коэффициенты в уравнении реакции Да Да Задание на дом 44.1. Какие вещества относятся к предельным углеводородам, какие — к непредельным, а какие вообще нельзя отнести к углеводородам? СНз СНз СНз а) НС^С-СНз б) Ы в) С. г) ПзС СНз НзС CHz НзС О 44.2. Напишите формулу состава алкана, алкена, алкина, содержащих пять атомов углерода. Напишите их структурные формулы. 44.3. Напишите уравнение реакции НаС=СН с водородом под давлением. СНз 44.4. Напишите уравнения реакции горения: а) бутана С^Ню: б) бутена С4Н8. 44.5. Какова массовая доля водорода в метане? В ацетилене? Органическое топливо Ресурсы Видеом а т ериал ы • Опыты с углеводородами. http://school-collection.edu.ru. Коллекции -> Предметные коллекции -и Химия —у Органическая химия. Видеоопыты —у Предельные углеводороды. • Взрывчатые свойства смеси метана с кислородом в различных соотношениях. http://blogs.inail.ru/community/chem-textbook, запись от 19-10-2008 17:36. • Получение метана. http://experiment.edu.rU/attach/6/456.wmv или *.mov Интерактивная анимация • Модуль «Лабораторная работа „Строение алканов"», http://fcior.edu.ru • Модуль «Общие понятия об углеводорюдах*, http://fcior.edu.ru § 45 Органическое топливо к осени надо было закупать нефть для парового отопления... М. А. Булгаков. «Мастер и Маргарита» Топить нефтью всё равно, что топить ассигнациями. Д. И. Менделеев Рекомендуется повторить: что такое тепловой эффект реакции (§21), свойства углеводородов (§43). Из курса 8 класса вспомните, что такое реакция горения и перегонка. Углеводороды способны жарко гореть на воздухе, поэтому их используют в качестве источника энергии. Больше половины энергии, которую использует человечество, выделяется при сжигании углеводородов. Залежи згглеводородов образовывались в течение сотен миллионов лет при разложении органических остатков. Но сейчас люди используют их запасы в миллионы раз быстрее, чем они образовывались. Простейший углеводород — метан — известен всем, у кого к дому подведён магистральный бытовой газ. Этот газ состоит из метана СН4 с небольшими примесями этана С2Н0. Это природный газ, его добывают из газоносных пластов в недрах Земли. При использовании природного газа приходится соблюдать ряд мер безопасности, потому что его смеси с воздухом взрывоопасны. Трубы с газом прокладывают вдоль наружных стен домов, чтобы газ в случае утечек рассеивался. ’Чтобы утечку природного газа можно было почувствовать по запаху, к нему добавляют небольшие порции крайне сильнопахнущего вещества метилмеркаптана CH3SH. Именно он придаёт бытовому газу характерный неприятный запах («запах газа*). Если вы почувствуете этот запах, немедленно звоните в службу газа по телефону «04*. О Основы органической химии Рис. 3. Нефтепродукты, которые получают из нефти. I—дизельное топливо; 2 — бензин; 3 — топочный мазут; 4 — авиационный керосин; 5 — газоконденсат; 6 — керосин; 7 — битум; 8 — машинное масло; 9 — прочее. Метан используют не только в качестве топлива, он — важнейшее сырьё для синтеза многих органических веществ. Пропан CgHg в смеси с бутаном С^Ню тоже используют в качестве топлива под названием «газоконденсат*. С ним знаком каждый, кто применял баллоны со сжиженным газом или ездил на автомобиле, заправляемом газом. В отличие от метана и этана эти газы под небольшим избыточным по сравнению с атмосферным давлением переходят в жидкости, в таком виде их и хранят. К ним тоже добавляют метилмеркаптан, чтобы можно было обнаружить утечку газа (из баллона). Пропан и бутан добывают из так называемых газоконденсатных месторождений. Углеводороды начиная с пентана (пять атомов углерода) при комнатной температуре — жидкости или твёрдые вещества. Их добывают из нефти (см. цветной блок: ч. 1, рис. Ц-103). В 2002 г. было добыто 3,5 млрд т нефти. Сырую нефть подвергают переработке, получая из неё различные нефтепродукты (рис. 3), большая часть которых используется как топливо для автомобилей (бензин и дизельное топливо), самолётов (авиационный керосин) и котельных (топочный мазут). Нефть перерабатывают на огромных нефтеперерабатывающих заводах. В первую очередь её разделяют на фракции с разными температурами кипения. Чем ниже температура кипения, тем меньше атомов углерода в молекулах, составляющих фракцию. Из лёгких фракций (температура кипения ниже 350 ®С, рис. 4) получают сжиженный газ, бензин, авиационный керосин и дизельное топливо. Тяжёлые фракции (топочный мазут) далее разделяют под вакуумом, что позволяет понизить температуру кипения и тем самым сэкономить энергию. Из мазута выделяют машинные масла и различные виды котельного топ-Рис. 4. Фракции лива. Часть тяжёлых (кипящих при более вы-нефти сокой температуре) фракций направляется на (0 ^1 р к 350- ^20 2 О 00 S ^8 S с § S 300- Б о с I Q) н то S г о С S X ^13 с? Z S 1 ч о. с, 2 о о с ф 200- •С.1 а ф ь Qo X ч о. Cg S 5 о с S 100- Св ■ Су ё >s 2 X X 0) е ь. Сб о ■8 С, Фракции Органическое топливо химическую переработку, после которой превращают в более лёгкие углеводороды, а потому — более ценные. Фракция, которую не удаётся отогнать даже под вакуумом, называют битумом или гудроном. Она идёт на производство строительных материалов. Кроме того, нефть и её отдельные фракции подвергают химической переработке для повышения их качества. Например, прямогонный бензин содержит в основном неразветвлённые алканы, и его октановое число, от которого зависит его эффектив- f'ECH* Автомобильные двигатели бывают карбюраторные (работают на бензине) и дизельные (работают на дизельном топливе). В карбюраторных пары горючего смешиваются с воздухом в карбюраторе, а готовая полученная смесь подаётся в цилиндры двигателя, где сжимается и поджигается электрической искрой от свечи зажигания. В ди.зельном двигателе в цилиндры подаётся воздух и резко сжимается, в результате чего температура сжатого воздуха сильно повышается. В момент максимального сжатия в цилиндры впрыскивается жидкое топливо, которое из-за высокой температуры сжато1'о воздуха воспламеняется. Горючее для карбюраторных двигателей должно иметь относительно низкую температуру кипения, чтобы концентрация его паров в смеси с воздухом была достаточно высокой. При сжатии эта смесь может с резким хлопком сдетонировать (самопроизвольно взорваться), что приводит к преждевременному износу двигателя. Устойчивость паров бензина К детонации характеризуется октановым числом — чем выше октановое число, тем менее вероятна детонация, тем сильнее можно сжимать смесь, а значит, тем выше КПД двигателя. Исполь.эование бензина с меньшим октановым числом, чем требуется по техническим условиям эксплуатации двигателя, приводит к детонации, а с большим — к неэффективному расходу топлива и прогоранию уплотнителей клапанов. Ещё одна проблема карбюраторных двигателей — необходимость тщательно регулировать состав смеси паров горючего с воздухом (на что влияет температура). Избыток горючего в этой смеси приводит к неполному сгоранию, выделению ядовитых продуктов в атмосферу и перерасходу топлива. Недостаток горючего приводит к снижению температуры горения из-за необходимости греть лишний воздух, а значит, к снижению КПД двигателя. Дизельное топливо может иметь более высокую температуру кипения (до 350 ®С), чем горючее для карбюраторных двигателей. Кроме того, в дизельном двигателе сжимается воздух без горючего, а значит, детонировать нечему. Поэтому в дизеле степень сжатия может быть очень высокой, что приводит к более выеокому КПД Автомобили с дизельным двигателем более долговечны, экономичны по расходу топлива, но имеют большую массу двигателя, дороже в производстве и ремонте, а также требовательны к чистоте топлива (хоть и более дешёвого). Дизельные двигатели устанавливают на автомобили большой грузоподъёмности, но есть и легковые автомобили с дизельным двигателем. Основы органической химии ность, не превышает 50. Чтобы повысить октановое число, нераз-ветвлённые алканы превращают в разветвлённые путём каталитического риформинга. Для этого прямогонный бензин в смеси с водородом нагревают в присутствии катализатора под давлением 10-40 атм. При каталитическом риформинге также укорачиваются углеводородные цепочки, что становится важным по мере исчерпания запасов нефти, обогащённых низкокипящими фракциями. Длина цепочек также уменьшается при каталитическом крекинге фракций нефти — нагревании их под давлением на алюмосиликатном катализаторе без водорода; при этом, кроме того, получаются большие количества непредельных углеводородов. Контрольные вопросы 45.1. Из чего состоит природный газ? Из чего состоит газоконденсат? 45.2. Расположите в порядке возрастания температур кипения: бензин, битум, дизельное топливо, керосин, мазут. 45.3. Почему бензин, полученный прямой перегонкой нефти, практически не используется? 45.4. У какого топлива выше температура кипения: у бензина или дизельного топлива? 45.5. Зачем в бытовой газ добавляют неприятно пахнущую «отдушку»? 45.6. В чём заключается суть крекинга и риформинга? 45.7. Почему в бензиновых двигателях нельзя использовать дизельное топливо и наоборот? 45.8. Что такое нефтехимия? Задание на дом 45.1. Напишите формулы состава алканов, содержащихся в керосине. 45.2. Бензины делятся на летние и зимние сорта. Чем они различаются? Ресурсы Дополнительные материалы • Добыча и переработка нефти. http://ido.t8u.ru/schools/chem/data/res/chemprom/uchpos/ —*• Тема 4. Производство органических веществ —> 4.1. Переработка нефти. • Караханов Э. А. Что такое нефтехимия // Соросовский образовательный журнал, 1996, №2, с. 05-73. http://windou.edu.ru • Описание процесса переработки нефти с фотографиями установок, http://psvl.livej ournal.com/52540.html • Подробная информащ1я о добыче и переработке нефти с фотографиями, ht tp: //WWW. ngf г. ru/ngd. html Справочные материалы • Технология переработки нефти на Московском нефтеперерабатывающем заводе. http://WWW.mnpz.ru/razdel/razdel61.html • Технологические схемы переработки нефти в ООО «Татнефть», http://neft.tatcenter.ги/technology/podgotovka.htm Спирты и карбоновые кислоты ■ Тесты электронные • Модуль «Тесты по теме „Предельные и непредельные углеводороды"«, http://fcior.edu.ru Электронные пособил • Модуль «Нефть, добыча, переработка, применение», http://fcior.edu.ru • Модуль «Углеводороды в природе. Их получение», http://fcior.edu.ru 4и Спирты и к^рбсновьи кислоты Рекомендуется повторить: что такое полярность связи (§2), сила кислот (§ 7), правило Бертолле (с. 44), теорию строения органических соединений (§ 43). Из курса 8 класса вспомните свойства кислот. — Что означает символ «К» в формулах органических соединений? — Чему равна валентность углерода, кислорода, водорода? — Что такое углеводородный радикал? — Какая связь более полярная: 0-Н или С-Н? Спирты и карбоновые кислоты — представители кислородсодержащих органических соединений. Спирты содержат гидроксильную группу —ОН, а карбоновые кислоты — карбоксильную группу —СООН. Типичный представитель спиртов — этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН, типичный представитель карбоновых кислот — уксусная кислота СН3СООН. uin:-'ibi и KAi'&c--ьЕ кислоты О НЗС-Н2С-0-Н этиловый спирт НзС-С 0-Н уксусная кислота Оба этих вещества — жидкости, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. С увеличением числа атомов углерода в углеводородном радикале температуры кипения веществ растут (рис. 5), а растворимость в воде резко падает (рис. 6). Все спирты и почти все карбоновые кислоты горючи. ЗАДАНИЕ 46.1. Напишите структурные формулы этанола и уксусной кислоты. Спирты могут содержать как одну, так и несколько гидроксильных групп -ОН. Спирты с несколькими группами -ОН называются многоосновными. Например, глицерин СзН5(ОН)з, используемый в медицине и косметологии, содеришт три ОН-груп-пы. Все многоосновные спирты — очень вязкие жидкости. Кислоты также могут содержать несколько групп —СООН, как, на- Q Б Основы органической химии Рис. 5. Температуры плавления и кипения спиртов и карбоновых кислот с неразветвлёнными углеродными цепями Число атомов углерода Рис. 6. Растворимость в воде спиртов и карбоновых кислот с неразветвлённым углеродным скелетом пример, щавелевая кислота Н2С2О4. Многоосновные карбоновые кислоты обычно твёрдые вещества и неплохо растворимы в воде. Н НгС—С—СНг III ОН ОН он глицерин О О \N // С-С Н-о" 0-Н щавелевая кислота И в спиртах, и в карбоновых кислотах содержится полярная связь 0-Н. Поэтому и спирты, и карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства. Спирты — очень слабые кислоты (слабее, чем вода) и проявляют кислотные свойства только в реакциях со щелочными металлами (рис. 7): 2С2Н5ОН + 2Na = гСгНоОЫа + Hz t Образующиеся соли называются алкоголя-тами. Вода, являясь более сильной кислотой, чем спирт, легко разрушает (гидролизует) алко гол яты: CzHsONa -f Н2О = С2Н5ОН -h NaOH В карбоновых кислотах связь О—Н дополнительно поляризована находящимся рядом атомом кислорода. Поэтому карбоновые кислоты гораздо более сильные кислоты по срав-Рис. 7. Реакция нению со спиртами, хотя всё равно относятся натрия с этанолом к слабым кислотам. Так, уксусная кислота Спирты и карбоновые кислоты реагирует не только с щелочными металлами, но даже с цинком (хотя и очень медленно), основаниями, карбонатами и оксидами металлов. Во всех этих реакциях затрагивается только водород группы —ОН: 2СН3СООН Zn = (СНзСОО)2гп + Нг Т СНзСООН + NaOH = CHsCOONa + Н2О 2СН3СООН + КагСОз = 2СНзСООНа + HgO + СО2 Т 2СН3СООН ; MgO = (СНзСОО)2Мд + Н2О Соли уксусной кислоты — ацетаты — растворимы в воде. По мере удлинения углеводородного радикала органических кислот с растворимостью их солей происходят интересные изменения. Так, соли стеариновой кислоты С17Н35СООН с двух- и трёхвалентными катионами нерастворимы. А её соли с одновалентными катионами способны образовывать на поверхности воды плёнку, в которой углеводородные радикалы «торчат» из воды (обращены в сторону внешней среды — воздуха), а .заряженная группа -СОО“, наоборот, погружена в воду (рис. 8). Если в воду попадает жир, то стеарат-ионы погружают в него свои углеводородные «хвосты», оставляя в воде заряженные «головы». Стеарат натрия (и другие соли щелочных металлов с длинноцепочечными карбоновыми кислотами) используют в качестве мыла (см. цветной блок: ч. 1, рис. Ц-104), потому что капельки нсира легко переходят с загрязнённой одежды в воду, и вещи отстирываются (рис. 9). Если спирт и карбоновую кислоту нагреть вместе в присутствии более сильной кислоты (серной или фосфорной), то группа ЗТО ИНТЕРЕСНО! ЮДООТТАЛКИВАЮЩАЯ ПРОПИТКА ТКАНЕЙ Один из самых старых способов нанесения на ткани водоотталкивающей пропитки заключался в следующем. Сначала хлопчатобумажную или льняную ткань пропитывали раствором соли алюминия. Ионы алюминия проникали глубоко в ткань и закреплялись между волокнами. После этого ткань обрабатывали раствором хозяйственного мыла. Образовывался стеарат алюминия, закреплённый на волокнах ткани: -f ЗС17Н35СОО" = (С17Нз.5СОО)зА1 J. В результате ткань «ощетинивается» длинными углеводородными цепочками и перестаёт смачиваться водой. По она по-прежнему пропускает воздух, поэтому в одежде из такой ткани комфортнее, чем в прорезиненных или клеёнчатых плащах. ^ УЛ Г' Основы органической химии сн. СНо НгС, нгс; НгС^ НгС^ НгС^ НгС^ сн. сн. сн. сн. сн. сн. сн. НгС, Нгс" Hjc;^ HgC^ НгС; НгС" НгС^ сн. сн. сн. сн. сн. сн. сн. Н,с н,с о=с /СН, сн. \ . о о=с \ . о ш э Q. 0 о; 03 1 а. о; с, о с 0) X К >% о. 4 5 с, S X >v вода Na Na Рис. 8. Анионы карбоновых кислот с длинными углеводородными «хвостами* на поверхности воды вода Рис. 9. Стеарат-ионы стабилизируют жировые капельки в воде —ОН кислоты замещается на группу -OR спирта, в результате чего образуется сложный эфир и вода: О // О , t“,H2SO. // R-C * Н-0-R^ <-- ■■ ■> R-C 0-Н 0-Ri кислота спирт сложный офнр ^НаО Реакция спирта с карбоновой кислотой, в результате которой получается сложный эфир и вода, называется реакцией этерификации. Образующиеся сложные эфиры — вещества с разнообразными запахами, не смешивающиеся с водой; иногда их используют в парфюмерии. Реакция этерификации довольно медленная — для её завершения реакционную смесь нужно нагревать 10-15 минут. Кроме того, эта реакция обратима. Для полного превращения реагентов к ним приходится добавлять значительные количества серной или {1юсфорной кислоты, выполняющих роль водоотнимающих средств. При этом возможны побочные реакции. ЗАДАНИЕ 46.2. Напишите уравнение реакции этерификации, в которую вступают этиловый спирт и уксусная кислота. Спирты и карбоновые кислоты Как можно разрушить сложный эфир? Спирты, в которых у одного атома углерода находится группа -ОН и два атома водорода, можно окислить до карбоновых кислот. В качестве окислителя выступают подкисленный раствор КМпО^ или раствор СгОз (в органической химии окислитель условно обозначают [О]). При этом сначала образуются альдегиды, далее они окисляются до карбоновых кислот: Н R-C-OH I Н спирт н он (01 I 101 I R-C=0 ^ R-C=0 ЗАДАНИЕ 46.3. Изобразите структурную формулу кислоты, которая получится при окислении этилового спирта, если при этом связи С—С не разрываются. Задание на дом 46.1. Закончите уравнения реакций: а) С2Н5ОН + К б) С3Н7ОН + Na в) CaHsONa-I- СН3СООН г) СН3СООН + СаО д) С2Н5СООН + Mg е) Н2С2О4 + Mg ж) Н2С2О4 + MgO 3) Стеарат натрия + хлорид кальция 46.2. Напишите уравнение реакции этерификации масляной кислоты С3Н7СООН и метилового спирта СН3ОН. 46.3. Назовите проблемы, которые возникают при проведении реакции этерификации. 46.4. Рассчитайте массовую долю кислорода в этаноле и уксусной кислоте. 46.5^ Какие из приведённых ниже спиртов можно окислить до кислот? Напишите формулу кислоты, которая при этом получится. Н Н ОН а) R-C-OH б) R-C-0-? в) R-C-R R I Н 1 R Ресурсы Видеоматериалы • Опыты со спиртами. http://school-collection.edu.ru. Коллекции —» Предметные коллекции —> Хи.мия -* Органическая химия. Видеоопыты -+ Спирты. Фенолы. • Опыты с карбоновыми кислотами и их производными. http://school-collection.edu.ru. Коллекции —»■ Предметные коллекции —у Химия —> Органическая химия. Видеоопыты —у Карбоновые кислоты. Эфиры. Жиры. О О ш Основы органической химии • Взаимодействие уксусной кислоты с натрием. http://blogs.mail.ru/conimunity/chem-textbook, запись от 24-08-2008 19:00. Имитация эксперимента • Модуль «Лабораторная работа «Реакция этерификации» (углублённый уровень сложности)», http://fcior.edu.ru Интерактивные анимации • Модуль «Лабораторная работа „Строение карбоновых кислот*'», http://f cior.edu.ru • Модуль «Лабораторная работа „Строение спиртов"», http://fcior.edu.ru Электронные пособия • Модуль «Особенности физических и химических свойств карбоновых кислот, их применение», http://fcior.edu.ru • Модуль «Строение, номенклатура и свойства одноатомных спиртов. Их получение и применение», http://fcior.edu.ru ИОЛСЗИО ЗНАТЬ! ОРЛС'ЕНИЯ этилового СПИР"" Ь ОРГАНИЗМЕ ЧЕЛОВЕК^ Этиловый спирт (этанол) в небольших количествах образуется в организме человека при нормальном обмене веществ. Однако очень много людей гибнет от .злоупотребления этиловым спиртом. Этанол всасывается в кровь через стенки желудка и кишечника. Попав в кровь, он распространяется по всему организму. Этанол одинаково хорошо растворим и в воде, и в жирах, из которых состоят клеточные мембраны, поэтому для него в организме нет барьеров. Он с лёгкостью попадает даже в мозг, проходя через мощный гематоэнцефалический барьер (между кровью и мозговой тканью), защищающий мозг от чужеродных веществ. Растворяясь в клеточных мембранах, этанол нарушает их проницаемость, что препятствует нормальной жизнедеятельности всех клеток, но в первую очередь нервных. Кроме того, этанол способствует выбросу веществ, регулирующих активность нервной системы. В результате замедляются ответные реакции организма, возникают поведенческие расстройства и нарушается координация движений. Почти весь этанол в организме человека перерабатывается в печени. Сначала он под действием фермента алкогольдегидрогеназы окисляется до ещё более ядовитого ацетальдегида (этаналя) СН3СНО. Тот, в свою очередь, под действием фермента альдегиддегидрогеназы окисляется до уксусной кислоты СНзССЮН, которая выводится с мочой. Если у человека плохо работает фермент алкогольдегидрогеназа (такое бывает при отравлениях или генетических изменениях), алкоголь перерабатывается медленно и состояние алкогольного отравления длится долго. Если медленно работает фермент альдегиддегидрогеназа, в крови накапливается ацетальдегид. Это приводит к тяжелейшему отравлению (похмельному синдрому), вплоть до смертельных случаев. НзС-СНг-ОН этанол алкогольдегидрогеназа и + R-C=0 ацетальдегид альдегнддегндрогемааа О II 4- НзС-С-ОН уксусная кислота Полимеры и полимерные материалы |К и § 47 Полимеры и полимерные материалы Рекомендуется повторить: что такое непредельные углеводороды (§ 44), что такое катализаторы (§ 25). — Напишите формулу самого простого непредельного углеводорода. Органическая химия дала толчок развитию полимерных материалов (см. цветной блок: ч. 1, рис. Ц-105). Органические полимерные материалы всё больше и больше вытесняют традиционные: корпуса бытовых устройств делают из пластиков, вместо бумаги для упаковки используют полиэтиленовые пакеты, как электроизоляторы применяют негорючие синтетические смолы. Более того, полимеры позволяют создавать принципиально новые материалы, например полупроницаемые мембраны, пропускающие воду и не пропускающие соли. Что же такое полимеры? Молекулы полимеров содержат огромное число атомов, иногда миллионы. Регулярные полимеры (а именно такие обычно используются в качестве полимерных материалов) состоят из регулярно чередующихся одинаковых звеньев — мономеров. Полимер — соединение с большой молекулярной массой, состоящее из повторяющихся звеньев (мономеров). Регулярные полимеры — вещества, состоящие из многих регулярно чередующихся звеньев. Например, поливинилхлорид (из которого делают оконные рамы) построен из собранных в длинную цепь многократно повторяющихся звеньев -СН—СНг—. Его формулу записывают как С1 - СН-СНат . У разных молекул этого вещества число мономер- .С1 ных звеньев п отличается, т. е. полимеры оказываются смесями большого количества близких по свойствам соединений. Поливинилхлорид — пример линейного полимера. Молекулы таких полимеров содержат очень длинную главную цепь, к которой регулярно присоединены функциональные группы. Между собой такие молекулы удерживаются межмолекулярными связями. Поскольку молекулы большие, они удерживаются прочно, хотя межмолекулярные связи и слабые. Кроме того, если молекулы достаточно гибкие, они механически перепутываются друг с другом, что повышает прочность полимера. Основы органической химии ОН ОН \ /С. ,СНг .0. .СНг II I II I НС^ ^СН НС. ^сн пн I 9^ I HjC I НгС. \ /С '^С— II I НС. ^сн с НгС \ Рис. 10. фрагмент структуры фенолформальдегидной смолы — сетчатого полимера Помимо линейных, существуют сетчатые полимеры, молекулы которых образуют трёхмерную сетку. По сути, всё изделие из такого полимера представляет собой одну молекулу. Пример такого соединения — фенолформальдегидная смола (рис. 10), из которой, в частности, делают патроны электрических лампочек. Большинство линейных полимеров при нагревании размягчаются и постепенно переходят в вязкотекучее состояние. В этом состоянии им можно придавать разную форму. Их можно прессовать, отливать, продавливать через тонкие отверстия для получения волокон. Такого рода полимеры называют пластмассами. Пластмассы — полимеры, формируемые в изделия в пластическом или вязкотекучем состоянии. Сетчатые полимеры выдерживают довольно сильное нагревание без плавления, а при ещё более сильном нагревании разлагаются химически (разрушаются), не плавясь. Такие полимеры (реактопласты) получают сразу в готовой форме. Полимеры могут стареть. Взаимное положение их молекул со временем изменяется, от этого изделия меняют форму и теряют прочность. Под действием солнечного света и кислорода воздуха они медленно окисляются, цепочки из атомов рвутся, а функциональные группы изменяются. Вода и другие химические среды также могут изменять (замещать) функциональные группы. Многие из вас наверняка наблюдали пожелтевшие и покоробившиеся старые пластмассовые изделия. Широкое применение полимеров создало множество экологических проблем. Хотя полимеры и стареют, они крайне медленно разлагаются — на полное разложение полиэтиленового пакета в лесу требуются десятки и даже сотни лет. Что делать с отходами полимеров, до сих пор никто толком не знает. Простейший Полимеры и полимерные материалы I способ утилизации — сжигание. Однако далеко не все полимеры горят, а те, что горят, часто образуют ядовитые продукты неполного сгорания. В деревенских домах или на дачных участках их можно сжигать в печи вместе с дровами, обеспечив хороший приток воздуха, или на костре с хорошим пламенем. Наиболее рациональным способом утилизации полимеров пока что признан сбор и вторичная переработка. В большинстве городов Европы налажен раздельный сбор мусора из разных пластмасс, для чего изделия из полимеров имеют соответствующую маркировку. Работы по раздельному сбору мусора начались и у нас в стране. Линейные полимеры получают полимеризацией мономеров. Исходные мономеры обычно содержат двойную связь, которая при некоторых условиях (температура, давление, катализаторы) раскрывается, в результате чего мономеры связываются между собой: Н Н Н Н С=СЧ-С=С ^°’ II II н н н н н н н н 1111 -с-с-с-с-1111 н н н н -{СНг-СНгЬ. полиэтилен (РЕ) На концах полимерной цепи оказываются примеси или частицы катализаторов. Чем чище исходный мономер, тем длиннее получаются полимерные цепи. Опишем наиболее распространённые полимерные материалы. «Королём пластмасс» можно считать полиэтилен (маркировка — РЕ). В 2002 г. его было произведено 35 млн т. Это самая дешёвая пластмасса. По химической природе это длинноцепочечный алкан. Полиэтилен легко обрабатывать — из него можно отливать массивные детали, а можно получать тонкие плёнки. Он ударопрочен, однако мягок, легко царапается и плохо держит форму. Кроме того, его практически невозможно склеивать — только сваривать. Полиэтилен низкого давления (полиэтилен «высокой плотности», маркировка HDPE) получают полимеризацией этилена при 75-90 °С, давлении 15-30 атм в присутствии металлоорганических катализаторов (органические соединения, в состав которых входят переходные элементы). Получается плотноупакованная масса, состоящая из очень длинных цепочечных молекул. Однако полимерный материал содержит остатки катализатора, поэтому не может использоваться для упаковки пищевых продуктов. Полиэтилен высокого давления (полиэти-лен«низкой плотности», LDPE) делают без катализатора, что требует гораздо более высоких температур (190-300 °С) и давления (до 2500 атм). Из-за побочных процессов цепочки становятся разветвлёнными и относительно короткими. В результате материал Основы органической химии оказывается пористым и немного хрупким. Зато в нём можно хранить пищевые продукты. • Полиэтилен низкого давления НОРЕ (для пищевых продуктов). • Полиэтилен высокого давления LDPE (не для пищевых продуктов). 4---- [ НС II НС НС---СН2-|- Чн 1н ''^с^ полистирол (PS) ♦ Отцом пластмасс» можно считать полистирол (PS). Дело в том, что его мономер стирол полимеризуется очень легко и быстро. Это было замечено в далёком 1839 г. Однако промышленное производство полистирола началось спустя почти 100 лет — в 1931г. Этот пластик легко обрабатывать при нагревании и склеивать разными клеями, однако он быстро стареет, хрупок и легко истирается. Поэтому полистирол используют только в небольших дешёвых изделиях с коротким сроком службы. Мировое производство полистирола на 2002 г. составило 7,8 млн т в год. ЗАДАНИЕ 47.1. При нагревании полистирола можно получить некоторое количество стирола — исходного мономера. Изобразите структурную формулу стирола. Самой «экологически грязной» пластмассой считается поливинилхлорид (маркировка PV'C), содержащий связь С—С1. Атом хлора обеспечивает ему высокую химическую стойкость, но он же создаёт проблемы при переработке его отходов. В отличие от других пластмасс поливинилхлорид нельзя сжигать, так как при этом образуются очень токсичные продукты. Поливинилхлорид — прочный, нехрупкий и хорошо держащий форму материал. Из-за проблем при утилизации этого материала из него стараются изготавливать только крупные изделия с большим сроком службы (оконные рамы, канализационные трубы и т. п.), хотя раньше делали очень многие вещи, вплоть до детских игрушек и обложек тетрадей. В 2002 г. производство полиэтилена составило 18 млн т. Самая химически стойкая пластмасса — политетрафторэтилен (PTFE, известен под торговой маркой «тефлон»). Это длинная цепочка атомов углерода, к которой присоеди-^ J п йены атомы фтора. Связь C-F очень проч- тефлон ная (прочнее, чем С~Н и С-С), что обес- (политетржрторэтилен. печивает очень высокую стойкость этого соединения. Кроме того, атомы фтора образуют -СН-СН2-- поливинилхлорид (PVC) F F I I +-С-С-1- I PTFE) Полимеры и полимерные материалы 1 крайне слабые межмолекулярные связи с другими атомами, поэтому к тетрафторэтилену ничего не прилипает. Тефлон не пачкается и легко скользит. К сожалению, тефлон очень дорог и трудно обрабатывается, поэтому его используют только там, где заменить его нельзя, в частности для изготовления антипригарных покрытий сковородок. Контрольные вопросы 47.1. Из какого полиэтилена — низкого или высокого давления — можно изготавливать канистры для пищевых продуктов? 47.2. Можно ли использовать для хранения пищевых продуктов изделие, на котором стоит маркировка «LDPE*? 47.3. Для чего тефлон наносят на сковородки? Почему посуду не делают из тефлона целиком? 47.4. Из какого полимера — линейного или сетчатого — вы делали бы ручку для сковородки? 47.5. Дозволительно ли сжигать изделие, на котором стоит маркировка «PTFE*? Задание на дом 47.1. По материалам параграфа составьте таблицу. Полимер Термическая стойкость Химическая стойкость Стойкость к старению Возможные способы утили-зации 47.2. Полиежриламид, используемый для изготовления искусственных волокон, изготавливают полимеризацией акриламида. Изобразите структурную формулу полиакриламида. Н2С=СН С=0 HaN акриламид 47.3. Органическое стекло представляет собой полиметил.метакрилат СНз Напишите формулу его мономера. 47.4Г При нагревании полиметилметакрилат полностью разлагается па мономеры. Напишите уравнение этой реакции. О Основы органической химии 47.5. В сети Интернет найдите, из каких пластмасс делают лазерные диски, бутылки для газированных нанитков, шарики для пинг-понга. Какие свойства пластмасс необходимы в каждом случае? Как структура пластмасс обеспечивает эти свойства? 47.6. Какова массовая доля хлора в поливинилхлориде? Домашний эксперимент Свойства полиэтилена 1. Изделия из полиэтилена склеить не удаётся. Однако их можно сварить. Делать это следует на негорючей подложке, в проветриваемом помещении, имея под рукой ёмкость с водой. Возьмите два изделия из полиэтилена, которые хотите соединить, и пакет из прозрачного, но возможно более толстого полиэтилена. Сверните пакет в жгут и подожгите с одного конца. Когда полиэтилен начнёт капать, накапайте им на поверхности, которые собираетесь соединить. Можно дополнительно провести по поверхностям горящим полиэтиленовым пакетом. После чего погасите пламя, быстро с силой прижмите поверхности друг к другу и ждите, пока они остынут. 2. Общеизвестно, что полимеры разлагаются в окружающей среде очень долго. Однако найти первоисточники, которые описывают эксперименты по оценке времени их разложения, очень трудно. Вы можете самостоятельно заложить многолетний эксперимент. Весной на своём садовом участке закопайте в почву (на глубину около 10 см) какое-нибудь пластмассовое изделие. Каждую весну выкапывайте его и смотрите, насколько оно изменилось, а потом закапывайте обратно. Ресурсы Дополнительные материалы • Семчиков Ю. Д. Неорганические полимеры // Соросовский образовательный журнал, 1996, Л‘« 10, с. 57-62. http://window.edu.ru • Ефимов В. А. Полиуретаны // Соросовский Зезин А. Б. Полимеры и окружающая среда // Соросовский образовательный журнал, 1996, .V» 2, с. 57-64. образовательный журнач, 2000, №9, с. 31-36. http://window.edu.ru • Куренков В. Ф. Водораствори.мые полимеры акрила.мида // Соросовский образовательный журнал, 1997, №5, с. 48-53. http://window.edu.ru • Гальбрайх Л. С. Химические волокна // Соросовский образовательный журнал, 1996, №3, с. 42-48. http://window.edu.ru • Зезин А. П. Полимеры и окружающая среда /7 Соросовский образовательный журнал, 1996, №2, с. 57-64. http://window.edu.ru • Дмитриенко С. Г. Пенополиуретан. Старый знакомый в новом качестве // Соросовский образовательный журнал, 1998, X» 8, с. 65-70. http://window.edu.ru • Штейнгарц В. Д. «1>торуглероды // Соросовский образовательный журнал, 1999, .V» 5, с. 27-32. http://window.edu.ru • Андрианова Г. П. Искусственные кожи — что это такое. Искусственные кожи— типы, строение, свойства и применение // Соросовский образовательный журнал, 1999, .V» 9, с. 52-58. http://window.edu.ru Полимеры и полимерные материалы Интерактивные иллюстрации • Модуль «Лабораторная работа „Строение полиэтилена"*, http://fcior.edu.ru • Трёхмерные модели полимеров. http://school-collection.edu.ru/. Коллекции —> Предметные коллекции —»• Хи.мия —> Трёх.мерные химические формулы -* Прочие вещества. Далее найти в списке полибутадиен, поливинилхлорид, полистирол, полиэтилен. Тесты электронные • Модуль «Тесты по те.ме „Полиэтилен"*, http://fcior.edu.ru Электронные пособия • Модуль «Полиэтилен*, http://fcior.edu.ru Практическая работа № 11 РАСПОЗНАВАНИЕ ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ Задачи 1, Исследовать свойства выданных полимерных материалов. 2. На основании полученных данных определить, какой полимерный материал выдал вам учитель. Оборудование. Спиртовка или сухое горючее с подставкой и крышкой, металлическая подставка (например, основание штатива), тигельные щипцы, ёмкость с водой. Реактивы. Различные полимерные материалы; полиэтилен, полистирол, поликарбонат, капрон, полиакриламид, поливинилхлорид и т, д. План работы. Распознавать пластмассы проще всего по характеру горения и запаху дыма. Сначала нужно узнать характер горения и запах дыма образцов известных пластмасс. Для этого, держа образец тигельными щипцами, поджигают его от пламени сухого горючего или спиртовки. Когда пластмасса загорается, образец держат над металлической подложкой, на случай, если расплав пластмассы начнёт капать. После того как оценены цвет и характер пламени (ровное, прерывистое, колеблющееся) и установлено, насколько сильно оно коптит, пламя задувают. Образующийся после этого дым аккуратно нюхают и вносят в него влажную индикаторную бумагу. Если после этого пластмасса продолжает дымиться, её бросают в ёмкость с водой. Внимание! Пластмассу следует жечь как можно меньше времени, так как продукты горения пластмасс часто ядовиты (см. цветной блок: ч. 1, рис. Ц-106). Отчёт. По первой части составляют отчёт в форме таблицы. Материал П.тамя Дым Цвет Копоть Характер Капает ли расплав? Запах Среда Плавится ли? Особые отметки ш Основы органической химии Результаты испытания неизвестного материала вписывают в эту же таблицу под названием «Проба После табли- цы делают вывод, в котором указывают, какой материал выдан. Тренировочные задания к теме «Органическая химия» 1. к каким классам относятся соединения? Перепишите в тетрадь и обведите рамкой углеводородные радикалы. формулы СНз Н3С-СН-СН2-ОН а) изобутанол он в) масляная кислота НгС —СНг ОН ОН б) этиленгликоль СН2-СН2 НООС'" СООН г) янтарная кислота д) О // НзС-С СНз 0-С-Н СНз изопропилацетат 2. Укажите гомологи и изомеры. а) НзС НС-СНз- НзС^ ИзС\ О ОН б) в) СН2 о НзС ,СН2 h с он ОН о 0-сй СНз 10 3. Изобразите структурные формулы двух-трёх алкинов. 4* Изобразите структурные формулы всех алканов, содержащих пять атомов углерода. 5Г Изобразите структурные формулы всех изомеров бутилового спирта C4HgOH. 6. Напишите уравнения реакций горения углеводородов CaHi2, СеНс, СуНз, Csliig. 7. Акриловая кислота — карбоновая кислота, содержащая цепь из трёх атомов углерода и одну двойную связь углерод—углерод. Изобразите структурную формулу акриловой кислоты. Акриловая кислота — типичная карбоновая кислота, причём двойная связь никак не мешает проявлению кислотных свойств. Напишите три-четыре уравнения реакции с участием акриловой кислоты. Акриловая кислота может полимеризоваться с образованием полиакриловой кислоты — водорастворимого полимера. Изобразите структурную формулу полиакриловой кислоты. Полиакриловая кислота позволяет превратить энергию химической связи непосредственно в механическую. Молекулы кислоты свёрнуты 8 9. тренировочные задания к теме «Органическая химия» в клубок, а при её нейтрализации клубок распрямляется. Напишите уравнение реакции полиакриловой кислоты с гидроксидом натрия. 11. Закончите уравнения реакций: а) Н Н \ / с=с НзС СНз + б) Н2С2О4 + МагСОз в) С4НаОН + Na г) С3Н7СООН + NaOH ж) С2Н5СООН + СгНбОН д) CsHrONa + HaO “.НгВОч е) С3Н7СООН + Na2C03 12 СН2 ОН Какие спирты можно окислить до кислот (без разрыва связей С-С) и какие кислоты при этом получаются? СН2-СН2 ртт ОН НгС-^ I 1 а) НзС СН2 б) в) НО ОН ^зС СНз 13. Какова массовая доля фтора в тефлоне? 14. Сколько граммов спирта и уксусной кислоты нужно, чтобы получить 10 г этилацетата по реакции этерификации? 15. Сколько граммов уксусной кислоты можно получить, окислив 10 г этанола? Ресурсы по теме «Органическая химия» Варианты контрольных работ • http://him.lseptember.ru/2003/28/22-2.htm 2 Хкмня: учебник для 9 кл. Ч. 2 ГЛАВА IX ХИМИЯ ЖИЗНИ О § 48 Обмен веществ в организме (метаболизм) Рекомендуется повторить: чем отличаются органические и неорганические вещества (§ 43), что такое катализаторы (§ 25), что такое тепловой эффект химических реакций (§ 22). Из курса биологии вспомните, что такое клетка, дыхание и фотосинтез, а также зачем организму нужна пища. Вспомните, что такое кровь, почки, печень, кишечник. — Покажите, где у человека находится печень. — Почему слюна разлагает пероксид водорода? Любой живой организм — это, кроме прочего, сложнейший химический реактор. Он получает вещества из окружающей среды и перерабатывает их, проводя длинные цепочки химических превращений. Процесс превращения веществ в организме называется метаболизмом или обменом веществ. Обмен веществ — совокупность химических процессов в организме, направленных на поддержание его жизнедеятельности. Целью переработки может быть либо получение энергии, либо строительство самого организма, либо выведение из организма попавших туда или образовавшихся там вредных веществ. Наука, изучающая превращение веществ в организмах, называется биохимией. В метаболизме участвуют в основном органические вещества. Однако провести большинство метаболических реакций «в пробирке* не удаётся. Дело в том, что в организме они протекают под действием сложных биологических катализаторов — ферментов. Их известно около трёх с половиной тысяч. Каждый фермент избирательно ускоряет превращения только одного вещества (субстрата) и только в одной реакции. Избирательность вообще является свойством любых биохимических процессов. Обмен веществ в организме (метаболизм) Фермент — сложный биологический катализатор. Субстрат фермента — вещество, превращение которого ускоряется ферментом. Под действием каталазы пероксид водорода разлагается на водород и кислород. Что здесь фермент, а что — субстрат? Почему же действие ферментов столь избирательно? Чтобы в субстрате ослабли нужные связи, он должен связаться с ферментом «как влитой». Субстрат должен подойти по форме к ферменту как ключ к замку. Такое соответствие формы называется комплементарностью. Комплементарность — основной механизм распознавания веществ в организме и основная причина избирательности биохимических процессов. Из принципа комплементарности следует важный вывод: чтобы изменить активность фермента (и любого другого биохимического агента), достаточно изменить его форму. Этот инструмент предоставляет широкие возможности тонкого регулирования активности ферментов. Это очень важно по двум причинам. Во-первых, метаболизм любого вещества включает множество последовательных стадий. Если их скорости не согласованы, то на одной стадии будет накапливаться избыток продукта, а на другой не будет хватать нужного субстрата. Во-вторых, необходимая скорость метаболизма зависит от условий. Например, в состоянии покоя организму требуется гораздо меньше энергии, чем в состоянии стресса («борись или беги»), и активность соответствующих ферментов должна быть разной. Согласованным регулированием активности многих ферментов занимаются гормоны, которых известно около 40. Гормоны — вещества, согласо- НО ' ванно управляющие активностью "ей различных ферментов в орга- низме. II 1 он СНг СНз n" I н сн I Гормон адреналин Например, в ситуации стресса мозг подаёт сигнал к выбросу в кровь гормона адреналина. Он немедленно разносится по всему организму и связывается со специальными рецепторами на Химия жизни поверхности клеток. В клетках запускается каскад реакций, приводящих к активации фермента, превращающего запасные (хранящиеся в организме) питательные вещества в глюкозу. Её концентрация в крови резко повышается. Адреналин активизирует и некоторые другие ферменты. В результате у человека повышается кровяное давление и усиливается работа сердца, что необходимо при физических нагрузках. У больных сахарным диабетом в крови наблюдается недостаток гормона инсулина, из-за чего увеличивается содержание глюкозы в крови. Каковы функции ферментов, работу которых активирует инсулин? Гормоны относятся к сигнальным молекулам — молекулам, изменяющим биохимические процессы в клетке. Сигнальные молекулы связываются с соответствующими клеточными рецепторами. В клетках может запуститься каскад реакций, изменяющих активность ферментов. Может также измениться проницаемость клеточных мембран, в результате чего какие-то вещества накапливаются в клетке или, наоборот, покидают её. Кроме того, сигнальные молекулы могут действовать на передачу электрических импульсов по нервным клеткам (такие вещества называются нейромедиаторами). Пути влияния на биохимические процессы • Изменение активности ферментов • Изменение проницаемости клеточных мембран Для вывода из организма ненужных или вредных веществ у млекопитающих (в том числе у нас с вами) существуют два органа: почки и печень. Вещества попадают в них с током крови. В почках они переправляются в мочу, с которой и выводятся. В печени — главном химическом реакторе организма — вещества претерпевают химические превращения и с желчью выбрасываются в кишечник. Чем больше чужеродных соединений, тем больше нагрузка на печень и почки. Даже медицинские препараты, оказывающие лечебное действие, дополнительно нагружают выделительную систему (почки) и печень. Как изменяется устойчивость человека с больной печенью к ядовитым чужеродным веществам? Углеводы и липиды Контрольные вопросы 48.1. Под действием алкогольдегидрогена.зы этиловый спирт окисляется до ацетальдегида. Что здесь фермент, а что — субстрат? 48.2. В организме человека под действием алкогольдегидрогеназы этиловый спирт окисляется до ацетальдегида, который, в свою очередь, окисляется до уксусной кислоты под действием альдегиддегидроге-назы. К каким последствиям может привести уменьшение активности альдегиддегидрогеназы? 48.3. К каким последствиям может привести изменение формы молекулы фермента? 48.4. К каким последствиям может привести изменение формы рецептора сигнальной молекулы? 48..5. В каком органе перерабатывается большинство чужеродных соединений, попавших в организм человека? О Ресурсы Дополнительные материалы • Кукушкин Ю. Н. Хи.мичсские эле.менты в организме человека // Соросовский образовательный журнал, 1998, №5, с. 54-58. http://window.edu.ru • Клячко Н. Л. Фер.менты — биологические катализаторы: основные принципы действия // Соросовский образовательный журнал, 1997, № 3, с. 58-63. http://window.edu.ru • Блюменфельд Л. А. Гемоглобин // Соросовский образовательный журнал, 1998, №4, с. 33-38. http://window.edu.ru Интерактивные иллюстрации • Трёхмерная модель адреналина, http://3chool-collection.edu.ru/. Коллекции > Предметные коллекции -> Химия —*■ Трехмерные химические формулы —> Прочие вещества —> Адр)еналин § 49 Углеводы и липиды Рекомендуется повторить: что такое полимеры (§47), спирт (§ 46), карбоновая кислота (§ 46), ненасыщенные углеводороды (§ 44), реакция этерификации (§ 46). — Напишите структурную формулу глицерина. — Напишите уравнение реакции этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом. Ключевое вещество в обмене веществ во всех организмах (от одноклеточной водоросли до человека) — глюкоза СвНхгОе. Имен- О Химия жизни но глюкоза — то вещество, которое образуется в результате фотосинтеза. Все остальные органические молекулы синтезируются в растениях из глюкозы. Именно глюкоза окисляется в организмах (в том числе и в организмах растений), давая им энергию, необходимую для протекания всех биохимических процессов: СбН120б -Ь 6О2 — 6СО2 + 6Н2О -Ь Q Соотношение водорода и кислорода в глюкозе ргшно 2:1 — такое же, как и в воде. Такие соединения, встречающиеся в живых организмах, назвали углеводами (т. е. уголь С + вода Н2О). Другое название углеводов — сахара. Под действием водоотнимающих средств, например серной кислоты, углеводы разлагаются на воду и углерод: СбН120б 6С + 6Н2О Углеводы (сахара) — соединения углерода, водорода и кислорода, встречающиеся в живых организмах, в которых соотношение атомов водорода и кислорода Н:О = 2 : 1 Углеводы представляют собой многоатомные спирты, т. е. спирты, в молекуле которых несколько групп —ОН. Молекулы глюкозы могут, теряя воду, образовать полисахарид — цепочку из остатков глюкозы (часть молекулы глюкозы без атома Н и группы —ОН), соединённых кислородными мостиками: НО -С)- ОН ^ НО -Q- О -О* ^Н -Ь Н2О Образование полисахаридов из моносахаридов обратимо. При взаимодействии полисахаридов с водой (гидролизе) полисахаридные цепочки рвутся. Если они порвутся все, вновь получатся моносахариды. В пробирке гидролиз катализируется сильными кислотами (например, серной). В организмах некоторые полисахариды гидролизуются под действием ферментов. Гидролиз — реакция вещества с водой, приводящая к разложению этого вещества. Полисахарид крахмал (СбНю05)„ (число п от 1000 до 3000) — запасное питательное вещество растений. Он синтезируется из глюкозы и накапливается в виде зёрен в различных органах растений. По мере необходимости крахмал гидролизуется, образуя глюкозу, которая и используется клеткой. Углеводы и липиды В организмах животных аналогичную роль выполняет полисахарид гликоген, отличающийся от крахмала большей разветвлённостью цепочек. Гликоген — это «ближний запас» энергии, который расходуется при интенсивных нагрузках и вновь образуется во время отдыха. При длительной физической нагрузке гликоген, запасённый в мышцах, может израсходоваться, и тогда человек ощущает резкую мышечную слабость из-за недостатка энергии. То же самое происходит с гликогеном в мозге при длительной умственной нагрузке. Что происходит с ферментами, способствующими усвоению гликогена, при выбросе в кровь адреналина? И наконец, третий важнейший полисахарид — целлюлоза (клетчатка), из которой построены растительные волокна (рис. 11). Интересно, что у млекопитающих нет ферментов, способных гидролизовать целлюлозу. Чтобы её усваивать, травоядные животные вынуждены жить в симбиозе с бактериями, у которых такие ферменты есть. При переработке древесных опилок в этанол их сначала неко- щЛ торое время выдерживают с раствором серной кислоты. Зачем? ВАЖНЕЙШИЕ ПОЛИСАХАРИДЫ (СбНюОэ)^: • Крахмал — запасное питательное вещество растений. • Гликоген — запасное питательное вещество в животных тканях. • Целлюлоза — основной строительный материал растительных волокон. В организмах многоклеточных животных основной запас питательных веществ сосредоточен, однако, не в гликогене, а в жирах. Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и длинноцепочечных карбоновых кислот (рис. 12). В жирах млекопитающих во всех остатках кислот присутствуют только одинарные связи. Такие жиры твёрдые. В жирах растений и рыб часть кислотных остатков содержит двойные (ненасыщенные) связи. Это мешает плотной укладке молекул таких жиров; эти жиры при комнатной температуре жидкие. При комнатной температуре растительные жиры жидкие, а жиры млекопитающих — твёрдые. ■ Химия жизни -• ■«[-. Рис. 11. Растительные волокна состоят из полисахарида целлюлозы Рис. 12. Жиры. R, и R^ — остатки различных карбоновых кислот. 1 — остаток глицерина; 2 — остатки карбоновых кислот ЗАДАНИЕ 49.1. Напишите уравнение реакции этерификации глицерина и стеариновой кислоты С17Н35СООН. Как и все сложные эфиры, жиры можно гидролизовать. При этом происходит реакция, обратная этерификации. В результате образуется глицерин и карбоновая кислота. В организме гидролиз жиров происходит под действием ферментов. Вне организма этот процесс проводят, нагревая жир со щёлочью. Вместо кислот при этом образуются их соли, обладающие свойствами мыла (см. цветной блок: ч. 1, рис. Ц-104): СзН5(ОСОС17Нз5)з +3NaOH = жир = СзН5(ОН)з + ЗСпНзбСООКа глицерин мыло Щелочной гидролиз (омыление) жиров — исторически первый способ полу^1ения мыла. ЗАДАНИЕ 49.2. Напишите реакцию омыления жира, содержащего два остатка пальмитиновой кислоты и один остаток олеиновой СзН5(ОСОС15Нз1)2(ОСОС17Нзз). Этот жир является животным или растительным? В организме жиры запасаются в специальной жировой ткани. Запасы жира могут быть окислены до СО2 и Н2О. При этом на 1 г жира выделяется 40 кДж энергии — в два раза больше, чем при окислении 1 г глюкозы. Жир в организме может синтезироваться из глюкозы: «оперативный» запас энергии превращается в «стратегический». Но в ходе превращений часть глюкозы теряется в виде СО2 и Н2О. Углеводы и липиды Помимо запасания энергии, жиры выступают как строительный материал для мембран клеток. Мембраны клеток строятся из фосфолипидов — молекул, в которых две спиртовые группы глицерина образуют сложные эфиры с остатками длинноцепочечных карбоновых кислот, а третья — сложный эфир с неорганической фосфорной кислотой (рис. 13). Остаток фосфорной кислоты (вернее, её соль) «любит* воду, а длинные углеводородные «хвосты* не любят и выталкиваются из воды. В результате молекулы ориентируются в определённом порядке: углеводородными хвостами друг к другу, а фосфатными остатками наружу. Образуется двухслойная липидная мембрана, которая окружает любую живую клетку (рис. 14). Поскольку внутри фосфолипидной мембраны находятся малополярные углеводородные хвосты, полярные вещества внутрь клеток не проходят. Чтобы нужные клетке полярные вещества всё-таки оказались внутри (а ненужные — снаружи), в мембранах существуют специальные каналы, пропускающие, а иногда и активно «протаскивающие* нужные клетке вещества. Однако есть ряд веществ, растворимых как в воде, так и в жирах. Такие вещества (этиловый спирт, метилмеркурхлорид НзС-Hg-Cl, сероуглерод CS2) легко проходят через липидные мембраны — для них нет преград в организме. Они обычно оказываются опасными ядами. Контрольные вопросы 49.1. Почему потребление избытка сладостей негативно сказывается на работе печени? 49.2. Возможно ли у тучного человека возникновение мышечной слабости от нехватки энергии? Гфосфат I ? юстаток. |глицерина остатки карбоновых кислот Рис. 13. Молекула фосфолипида фосфат остатки карбоновых кислот вода мембрана вода Рис. 14. Модель молекулы фосфолипида {сверху) и схема фосфолипидной мембраны клетки (снизу) О Химия жизни о о Задание на дом 49.1. Напишите уравнение реакции гидролиза крахмала. 49.2. Жир содержит два остатка линолевой кислоты С17Н31СООН и один остаток арахидоновой кислоты CigHsgCOOH. Напишите его структурную формулу и уравнение реакции его омыления. Является этот жир животным или растительным? 49.3. Какие изменения могут происходить в зёрнах картофельного крахмала при его варке? 49.4. Какие жиры легче усваиваются — животные или растительные (при необходимости их можно измельчить)? 49.5. Что будет, если растительным маслом смазать трущиеся детали механизма? Ресурсы Видеоматериалы • Опыты с углеводами. http://school-collection.edu.ru, Коллекции —> Предметные коллекции —> Хи.мия -> Органическая химия. Видеоопыты Углеводы: - реакция крахмала с иодом; - кислотный гидролиз крахмала; - кислотный гидролиз целлюлозы. Дополнительные материалы • Гальбрайх Л. С. Целлюлоза и её производные // Соросовский образовательный журнал, 1996, №11, с. 47-5.3. http://uindou.edu.ru Интерактивные иллюстрации • Модуль «Лабораторная работа „Строение жиров"», http://fcior.edu.ru Электронные пособия • Модуль «Сложные эфиры и жиры. Свойства жиров», http://fcior.edu.ru § 50 Белки Рекомендуется повторить: что такое ковалентная связь (§2), какие связи называются межмолекулярными и что такое водородная связь (§ 5); что такое полимеры (§ 47), ферменты и что обеспечивает избирательность ферментов (§ 48). Из курса биологии вспомните определение ткани. — Какие связи слабее— ковалентные или межмолекулярные? Помимо углеводов и жиров, важную роль во всех организмах играют белки. Высушенная клетка наполовину состоит из белков. Функции белков очень разнообразны. Структурные белки формируют костную и соединительную ткани, шерсть, роговые образования, некоторые клеточные органеллы, волокна мышечных клеток. Белки-ферменты ускоряют различные биохимические реакции. Регуляторные белки (в том числе белковые гормоны) Белки регулируют активность ферментов. На наружной поверхности клеточных мембран располагаются рецепторные белки, обеспечивающие реакцию клетки на внешние воздействия. Транспортные мембранные белки обеспечивают активный перенос различных веществ через мембрану. Белки-переносчики связываются с нерастворимыми веществами (в том числе с кислородом и длинноцепочечными карбоновыми кислотами) и обеспечивают их транспорт в крови. Иммуноглобулины (антитела) обеспечивают распознавание и нейтрализацию чужеродных организмов. Кроме того, белки выступают в качестве источника энергии. Что же такое белки и что позволяет им выполнять так много функций? ФУНКЦИИ БЕЛКОВ • Структурные • Ферменты • Пассивный перенос • Регуляторные • Мембранный • Иммунная система • Рецепторные транспорт • Источник энергии V ''С-ОН ч аминокислота Белки состоят из остатков а-аминокислот (их обычно называют просто аминокислотами) — соединений, в которых у одного атома углерода находятся карбоксильная группа -СООН и аминогруппа -NH2. К тому же атому углерода присоединяется изменяемая часть — радикал R. Именно разнообразие этих радикалов определяет разнообразие аминокислот и состоящих из них белков. В состав природных белков может входить 21 аминокислота. Остатки аминокислот в белковых молекулах связываются друг с другом так называемыми пептидными связями. Они образуются между атомом азота аминогруппы и углеродом карбоксильной группы. При образовании пептидной связи теряется вода. Реакция обратима — пептидная связь может гидролизоваться водой: Н Н Н Н I ____________ I I _____, I HaN-C-C-^OH + Ht-N-C-COOH H2N-C-^C-N^C-COOH + Н2О I II -------- II, I II I • I, R О H Ri R lQ.H; Ri пептидная связь Остатки аминокислот, связанных пептидными связями, формируют белковую молекулу, или пептидную цепь (рис. 15). Белки различаются между собой последовательностью аминокислот в них. Последовательность аминокислот в молекуле белка называется его первичной структурой. Белок (пептид) — цепочка из остатков аминокислот, связанных пептидной связью. Химия жизни & Н R Н R’ Н R2 Н R^ "с" "с' V V ••-N^ ''C-N^ ^C-N^ ''с--- I II I II I II I II H OH OH OH 0 Рис. 15. Фрагмент первичной структуры белка (пептидной цепи) В организмах первичная структура разрушается под действием ферментов, называемых протеазами. В организме человека ежедневно гидролизуется около 400 г белка и столько же образуется. Продукты гидролиза уходят в кровь, в так называемый пул свободных аминокислот (около 100 г). Из него же черпаются аминокислоты для синтеза белков. При необходимости или слишком большом содержании аминокислот в пуле организм может окислить аминокислоты до воды, углекислого газа и мочевины (NH2)2C0, получив при этом энергию. ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ ГИДРОЛИЗУЕТСЯ; • ферментами протеазами • щелочами • кислотами Откуда берётся мочевина в моче? Кроме того, первичная структура белка может быть разрушена химически. Пептидная связь гидролизуется при кипячении пептидов с растворами кислот или щелочей. Если обработать аминокислоту щёлочью, образуется соль аминокислоты, так же как при обработке щелочами карбоновых кислот образуются соли карбоновых кислот. Пептидная цепь может свернуться в спираль или образовать складки — такая форма удерживается с помощью водородных связей. Вторичная структура белка — спирали или складки, которые образует молекула белка благодаря водородной связи. Разнообразие аминокислот придаёт огромное разнообразие свойствам спиралей и складок. Какие-то их участки могут нести электрический заряд из-за ионизации кислотных и основных групп. Другие участки, состоящие из аминокислот с углеводородными радикалами, могут стремиться покинуть воду и образовать межмолекулярные связи с себе подобными молекулами. Отдельные участки белковой цепи могут также соединяться мостиками из атомов серы —S—S—. В результате взаимодействий отдельных участков белковых молекул формируется третичная структура белка (рис. 16). Именно третичная структура придаёт белку Белки 12 3 4 Рис. 16. Структуры белка. 1—первичная; 2 — вторичная; 3 — третичная; 4 — четвертичная форму, необходимую для выполнения его функций, в частности функций ферментов или рецепторов. Третичная структура белка —форма белковой молекулы, которую она сохраняет благодаря межмолекулярным взаимодействиям и мостикам —S—S—, соединяющим различные части молекулы белка. Третичная структура белка гораздо менее устойчива, чем первичная, так как поддерживается слабыми межмолекулярными связями. Часто она разрушается даже при небольшом нагревании, в результате чего белок денатурирует — теряет свою третичную структуру, а следовательно, и функции. Именно из-за необратимой денатурации белков температура человеческого тела выше 42 °С несовместима с жизнью. Денатурация белка — разрушение его третичной структуры. Кроме температуры причиной денатурации может быть изменение кислотности среды. При этом происходит ионизация или деионизация функциональных групп белков, что изменяет распределение зарядов по молекуле белка, а значит — силу связей между её фрагментами. Растворы электролитов тоже могут вызвать денатурацию белков, так как ионы экранируют заряды белковой молекулы. Связывание каких-либо веществ с аминокислотными звеньями белковой молекулы может тоже вызвать ослабление связей между отдельными частями молекулы и её денатурацию. БЕЛКИ ДЕНАТУРИРУЮТ • при нагревании: • при высокой концентрации соли; • при изменении кислотности среды; • под действием веществ, связывающихся с аминокислотами; • под действием других белков. Химия жизни и наконец, денатурация белков может быть вызвана другими белками, образующими с ними межмолекулярные связи. Например, особые белки прионы при определённых условиях вызывают не просто денатурацию белков, но и изменение их третичной структуры в соответствии с собственной третичной структурой приона. Образуются новые прионы, вызывающие превращения следующих молекул белков. Это вызывает неизлечимые болезни, например «коровье бешенство», эпидемия которого охватывала Европу в 1992-1993 гг. и 2001 г. Рис. 17. При жарке яичницы происходит денатурация яичного белка альбумина Белки денатурируют при любой термической обработке пищи, что облегчает потом пищеварение. Денатурацию яичного белка альбумина наблюдал каждый, кто жарил яичницу (рис. 17). Что произойдёт с активностью фермента при его денатурации? В ряде случаев несколько белковых молекул могут объединяться, формируя четвертичную структуру. Четвертичная структура может включать в себя небелковые компоненты, как, например, железосодержащий участок (гем) в гемоглобине. Четвертичная, как и третичная, структура белка «работает» там, где нужно точное распознавание формы — в ферментах и молекулярных рецепторах. О о о Контрольные вопросы 50.1. Какие функции выполняют водорастворимые белки? 50.2. Для выполнения каких функций белки должны быть максимально стойкими химически? 50.3. Белки с какими функциями имеют наименьшее время жизни? 50.4. Почему многие организмы не могут жить в солёной воде? 50.5. Почему многие организмы не могут жить при высоких температурах? 50.6. Почему увеличение концентрации солей во внутриклеточной жидкости человека на 10% несовместимо с жизнью? 50.7. Для чего организм активно гидролизует белки с тем, чтобы тут же синтезировать на их основе новые? Пища с точки зрения химика Задание на дом 50.1. Напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии щёлочи. Домашний эксперимент Свойства белков 1. Добавьте свежий яичный белок к столовому уксусу. Что наблюдается? 2. Срежьте кусочек ногтя, отрежьте несколько волос и возьмите часть белка от сваренного вкрутую куриного яйца. Аккуратно по очерюди попытайтесь сжечь их над несгораемой подложкой. Какой запах от каждого сожжённого образца вы чувствуете? Похожи ли эти запахи? Сравните запах палёных волос и ногтей с запахом палёной шерсти, жжёной бумаги, подгоревшего масла. Дело в том, что все жжёные белки пахнут примерно одинаково. Именно по характерному запаху при сгорании шерстяные и шёлковые волокна можно отличить от растительных и синтетических. Ресурсы Электронные пособия • Модуль «Белки. Свойства и цри.менение», http://fcior.edu.ru Тесты электронные • Модуль «Тесты по теме „Жиры, углеводы, белки"», http://fcior.edu.ru Тренажёр электронный • Модуль «Тренажёр „Белки, жиры, углеводы"*, http://fcior.edu.ru § 51 Пища с точки зрения химика Рекомендуется повторить: что такое жиры (§49), полисахариды (§ 49), белки (§ 50); как происходит их гидролиз; что такое денатурация белков {§ 50), первичная, вторичная и третичная структуры белка (§ 50), ненасыщенные углеводороды (§ 44). — Какие органические вещества входят в состав организма? — Окисляя какие вещества организм получает энергию? — Могут ли углеводы быть источниками жиров для организма? О Химия жизни Теория питания была разработана на стыке химии, анатомии и физиологии. К сожалению, теория питания подвержена информационным войнам, так как объявление того или иного продукта ♦ вредным* или ♦полезным» обогащает производителей одних продуктов и разоряет производителей других. Добавляют путаницу ♦диетологи», зарабатывающие деньги на придуманных ими диетах, зачастую не имеющих никакого научного обоснования. Поэтому для сохранения здоровья и кошелька нужно разбираться в теории питания, не боясь искать информацию из разных источников и особенно прислушиваясь к критике. Вспомним, для чего человеку нужна пища. Благодаря пище мы получаем энергию и строительный материал наших клеток. Из органических веществ человеку нужны в первую очередь белки, жиры и углеводы. Некоторые аминокислоты в организме человека не синтезируются, и он получает их только с пищей; эти аминокислоты называются незаменимыми, причём некоторые из них содержатся в основном в животных белках. Зачем человеку нужны белки? Жиры? Углеводы? Может ли человек обойтись без жиров, заменив их белками и углеводами? Без углеводов, заменив их жирами и белками? Без белков, заменив их жирами и углеводами? Кроме белков, жиров и углеводов человеку нужны также витамины — органические соединения разной химической природы, способствующие протеканию жизненно важных биохимических процессов. Так, витамин А образует в сетчатке глаза светочувствительный пигмент, витамин Bj2 участвует в реакциях переноса групп —СНз, витамин С защищает ткани от окисления, витамин D способствует усвоению кальция. В организме человека витамины не синтезируются — мы можем получить их только с пищей (это касается всех витаминов). Витамины делятся на водорастворимые (В, С) и жирорастворимые (А, D, Е, К). Жирорастворимые витамины лучше усваиваются с жирной пищей. Передозировка жирорастворимых витаминов вызывает отравление вплоть до смертельного исхода. Организм человека не синтезирует витамины. С какой пищей желательно потреблять витамин А, чтобы он лучше усваивался? Человеку нужны не только органические соединения, но и неорганические. В первую очередь это ионы натрия, калия. Пища с точки зрения химика кальция и магния, а также хлорид-ионы. Неорганические вещества входят в состав внутри- и межклеточной жидкостей, а кальций ещё и в состав костей. В меньших количествах человеку нужны микроэлементы — железо, кобальт, цинк, марганец, медь и другие. Они входят в состав ферментов. Хотя их нужно очень немного (миллиграммы и даже менее в сутки), без них ухудшается здоровье. ЭТО ИНТЕРЕСНО! ИНФОРМАЦИОННЫЕ ВОЙНЫ: МАРГАРИН ПРОТИВ СЛИВОЧНОГО МАСЛА Маргарин получают при взаимодействии растительного масла с водородом под давлением в присутствии катализатора (на платиновых сетках): Н Н ч / С=С R R^ Н Н 4-Нг R-C-C-R‘ Н Н В результате двойные связи С=С превращаются в одинарные, а жир становится твёрдым и похожим по составу на гораздо более дорогое сливочное масло. Поскольку маргарин и сливочное масло конкурируют, их производители ведут друг с другом информационную войну. Сначала появились аргументы против сливочного масла. Дескать, в сливочном масле содержится холестерин, который может откладываться па стенках кровеносных сосудов, приводя к развитию атеросклероза. В маргарине же, который получают из растительного сырья, холестерина нет. При этом умалчивается, что холестерин в больших количествах вырабатывается в самом организме человека (в четыре раза больше, чем поступает с пищей), а при грамотной диете (в частности, диета с большим количеством растительной пищи) избыток холестерина легко выводится. Вскоре заговорили о том, что сливочное масло — это капельки жира, разделённые плёнкой воды, и из-за этой структуры оно легко усваивается. Маргарин же — сплошной кусок жира, он усваивается плохо. Ни слова лжи в этих аргументах нет. Только умалчивается, что при термической обработке (варке, жарке и т. д.) структура сливочного масла разрушается. Пока маргарин был гораздо менее вкусным, холестерин мало кого пугал. Люди мазали масло на хлеб, а на маргарине жарили или добавляли его в тесто (где преимущества сливочного масла минимальны). Однако усовершенствование технологий и введение различных пищевых добавок привело к тому, что маргарин стал вкуснее, и потребители стали всё чаще обращаться к нему. Тогда появился новый аргумент против маргарина: в результате термической обработки многие остатки непредельных кислот превращаются в такие изомеры, которые к человеку в пищу раньше не попадали и якобы вредны для здоровья. И только самый ехидный потребитель способен задать себе вопрос: а что это за вредное влияние, для обнаружения которого понадобилось почти полвека? ■ Химия жизни Кроме витаминов существует ряд других органических веществ, выполняющих в организме полезные функции, но не являющихся незаменимыми. Так, органические кислоты — компоненты реакций окисления глюкозы — присутствуют в каждой клетке, но синтезируются нашим организмом самостоятельно. И наконец, велика роль растительных (целлюлозных) волокон, которые организмом вообще не усваиваются, но способствуют поддержанию нужной консистенции содержимого желудочно-кишечного тр£1кта. ВЕЩЕСТВА, КОТОРЫЕ ЧЕЛОВЕК ПОЛУЧАЕТ С ПИЩЕЙ • Белки • Витамины • Пищевые волокна • Жиры • Минеральные • Углеводы соли Пищевые продукты обычно содержат все необходимые компоненты, но в разных соотношениях. Так, мясо и рыба содержат преимущественно белки и жиры, мучные продукты — углеводы, овощи — углеводы и целлюлозные волокна, сливочное масло — жиры. Количество энергии, которое человек может получить с пищей, называется её энергетической ценностью или калорийностью. Традиционно калорийность измеряется в килокалориях (ккал; 1 ккал = 4,2 кДж). Энергия поступает главным образом при окислении углеводов, жиров и белков, поэтому состав пищи позволяет приблизительно оценить её калорийность. ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ ЦЕННОСТЬ ПРОДУКТОВ (НА 1 Г) • Белки — 4 ккал (17 кДж) • Углеводы — 4 ккал (17 кДж) • Жиры — 9 ккал (38 кДж) Если человек потребляет меньше пищи, чем ему требуется, организм расходует внутренние запасы, а потом наступает истощение. Истощённый человек не может выполнять энергозатратную работу. Если же человек получает больше пищи, чем нужно, её избыток частично не переваривается и выводится из организма, а частично — откладывается в жировых тканях. По табл. IX. 1 можно оценить среднесуточную потребность человека в энергии. Если масса человека отличается от 60 кг, энергозатраты изменяются пропорционально массе (т. е. для человека массой 90 кг следует умножить на 1,5). Все это позволяет оценить необходимую калорийность диеты. Помимо калорийности, большое значение имеет соблюдение определённого соотношения белков, жиров и углеводов в раци- Пища с точки зрения химика Расход энергии человеком массой 60 кг Таблица IX. 1 Тип деятельности Расход, ккал/ч Тип деятельности Расход, ккал/ч Сон 50 Быстрая ходьба 300 Отдых лёжа без сна 65 Бег «трусцой» 360 Чтение вслух 90 Ходьба на лыжах 420 Делопроизводство 100 Гребля 150-360 Работа в лаборатории сидя 110 Плавание 180 400 Работа по дому 120-240 Езда на велосипеде 210-540 Работа в лаборатории стоя 160-170 Катание 180-600 Спокойная ходьба 190 на коньках оне. В России оптимальным считается соотношение 1 : 1,2 : 4. В жирах должно сохраняться определённое соотношение карбоновых кислот, в белках — аминокислот. Но идеально сбалансированной пищи не бывает, и рацион многих людей (особенно живущих в особых природных условиях) может очень сильно отклоняться от идеального, причём без всякого для них вреда. Вообще, потребности «среднего» человека далеко не всегда совпадают с потребностями конкретного человека из-за индивидуальных различий в обмене веществ. Более того, люди имеют обыкновение приспосабливаться к рациону, доступному в местности, где они проживают. Поэтому излишнее внимание к своему питанию, с тщательным расчётом потреблённых калорий, не имеет особого смысла и даже может привести к психическим нарушениям. Это, однако, не означает, что ежевечернее потребление килограмма жареной картошки, заедаемой шоколадным тортом, может пройти бесследно для здоровья. Всё хорошо в меру. Приготовление пищи заключается обычно в смешивании разных её компонентов и их тепловой обработке. Почти все компоненты пищи при этом претерпевают какие-то превращения (см. табл. IX.2). Крахмал частично гидролизуется, его цепи «расплетаются». Жир плавится, а при более высокой температуре — разлагается с образованием акролеина. Белки денатурируют и частично гидролизуются, причём при варке образующиеся аминокислоты и короткие белковые цепи переходят в раствор. При более высокой температуре (при жарке) белки взаимодействуют с углеводами, образуя меланоиды — тёмноокрашенные вещества, придающие цвет поджаристой мясной и картофельной корочкам, но при этом не усваиваемые организмом. Витамины в таких продуктах разрущаются. Химия жизни Процессы при кулинарной обработке пищи Таблица IX.2 Вещества Условия Опти.мальная температура (гь100®С) Повышенная температура Крахмал Цепи «расплетаются», частично гидролизуется Карамелизуется и обугливается Жиры Плавятся Разлагаются с выделением акролеина Белки Денатурируют и частично гидролизуются Разлагаются только боковые радикалы аминокислот Витамины Частично разрушаются Разрушаются Процессы, которые протекают с белками и углеводами при температуре кипения воды, благотворно влияют на их усвоение человеком. О жире этого не скажешь — при температуре тела расплавленный жир может снова застыть, а застывший жир с неразвитой поверхностью усваивается плохо. Поэтому жирные продукты лучше потреблять без термообработки, например в виде масла или сала. Пережаривание пищи ни к чему хорошему не приводит, так как образующиеся при этом вещества (частично разложившиеся карбоновые и аминокислоты, акролеин, карамели и меланоиды) не усваиваются, а некоторые могут вообще оказаться ядовитыми (см. цветной блок: ч. 1, рис. Ц-107 (в центре., справа)). Лучший критерий готовности пищи — её вкус. Почему варёное мясо легче жевать, чем сырое? Существует большая проблема длительного хранения запасов пищи. У человека много конкурентов за пищу, в первую очередь — микроорганизмы, которые всегда находятся в пище. Они приводят к её порче — скисанию, гниению и другим неприятным процессам. Есть несколько способов избежать этого, и все они так или иначе направлены на борьбу с микроорганизмами. Чтобы пища долго хранилась, в ней нужно уничтожить микроорганизмы. Первый, самый радикальный способ — термическая стерилизация. Микроорганизмы погибают при нагревании, поэтому прогретая пища дольше хранится. Считается, что все микроорганизмы погибают при 120 °С, поэтому если пищу прогреть до этой температуры и упаковать так, чтобы туда не попали новые микроорганизмы, она хранится достаточно долго. Однако при таком Пища с точки зрения химика Н3С-СН-СООН ОН молочная кислота нагревании денатурируют белки, нарушается структура жировых капель и клеток, разрушаются витамины. Кроме того, между разными компонентами пищи происходят химические реакции, что приводит к изменению вкуса продуктов. Чтобы этого избежать, используют вещества, именуемые консервантами. Пожалуй, самый старый из всех известных консервантов— соль. В 2-3%-м рассоле гибнет подавляющее большинство микроорганизмов, питающихся растительной пищей. Поэтому засолка — один из способов консервации. Микроорганизмы гибнут также в уксусе и .молочной кислоте. Блюда с добавлением уксуса называются маринадами. Молочную кислоту обычно не добавляют специально — она вырабатывается молочнокислыми бактериями в процессе заквашивания. Большие количества сахара тоже неблагоприятны для микроорганизмов, поэтому засахаривание — весьма надёжный способ консервации. Вещества, убивающие микроорганизмы, содержатся в дыму древесины. Обработка пищи (в первую очередь, .мясной) дымом неплохо способствует консервации. Некоторые ягоды (например, брусника) не портятся без всяких консервантов. Это связано с тем, что они сами содержат консерванты. Так, брусника содержит бензойную кислоту, убивающую микроорганизмы, но безвредную для человека. Поэтому мочёная брусника может храниться всю зиму. СПОСОБЫ КОНСЕРВАЦИИ • Термическая стерилизация • Квашение • Засаливание • Копчение • Маринование • Обезвоживание (сушка) И наконец, законсервировать пищу мож- /С1-Ц ^СООН но, не добавляя к ней какие-то вещества, 9 а удаляя их. Дело в том, что микроорганиз- НС ^ ^СН мам для нормального развития нужна вода. Если в пище мало воды, микроорганизмы бензойная кислота не развиваются. Бысушенные продукты хранятся довольно долго. Проще всего сушить на солнце, что, однако, возможно только в жарких странах. Сушить, упаривая воду при температуре кипения, бесполезно — это то же самое нагревание, причём длительное, со всеми его недостатками. Б последнее время распространена сублимационная сушка: пищу замораживают и помещают в вакуум-камеру. Б результате вода испаряется, а химических изменений в пище не происходит. Так готовят сублимированное мясо, молочный и яичный порошки. Химия жизни Контрольные вопросы 51.1. После выпечки хлеба жидкое тесто превращается в твёрдый хлебный мякиш. Чем обусловлено это превращение? 51.2. Какое вещество выступает в качестве консерванта при квашении капусты? 51.3. Почему кисломолочные продукты хранятся дольше, чем парное молоко? О Задание на дом 51.1. Укажите преимущества и недостатки различных способов консервирования. 51.2. Сыр содержит не более 42% влаги, творог — около 63%. Какой из этих продуктов может дольше храниться? Ресурсы Дополнительные материалы • Минеральные вещества в пище. http://WWW.water.ru/bz/digest/min.subst.shtml • Пищевые добавки. http://WWW.ecolife.ru/jornal/emed/2000-1-5.shtml Справочная информация • Пищевые добавки, разрешённые и запрещённые в РФ. http://www.ecoline.ru/mc/articles/e-list/index.html • Сладость веществ. http://chemi8ter.da.ru/Database/Tables/sweet.dbp Электронные пособия • Модуль «Белки. Свойства и при.менение*, http://fcior.edu.ru Тесты электронные • Модуль «Тесты по теме „Химия и пища"*, http://fcior.edu.ru Q § 52 Пищеварение с точки зрения химика для ФАКУЛЬТАТИВНОГО ИЗУЧЕНИЯ Рекомендуется повторить: что такое белки (§49), жиры и углеводы (§ 48); что получается при их гидролизе (§ 48-49); что входит в состав пищи (§51); что такое метаболизм и какова роль печени в метаболических прюцессах (§ 47). Из курюа биологии вспомните, как устроен пищеварительный тракт. — Какие вещества образуются при гидролизе жиров? — Какие вещества образуются при гидролизе белков? — Откуда организм человека берёт необходимую ему энергию? Пищеварение с точки зрения химика слюнные железы желудок но, пфпси»1^ ЭНДОГЕННЫЕ пепти11ьГ><)аяид поджелу- дочная железа ' САХАРА, ЖИРЫ. С АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ иДР печень Синтезы Z\ < ротовая полость вииллза. шльтвяа --------> V Гид-ролиз двенадцати- перстная кишка HCOJ, трипсин, ГМШЫ. ШЛШПШШ 5VV V S тонкая б 0 б кишка 5, й > <0 'О *0 pewiM г ? ^ фаршнты^ W ^ ^ Ai^MMOKHCnOTg САХАРА ■ ^«ЫЕ кислоты 1|же/»|н5Д а <^Н~ЫЁ^ толстая кишка !жУ1йл1а V Микробная пороработк» У VV САЛОВЫЕ МАССЫ кАлое Рис. 18. Пищеварительная система и процессы, происходящие в ней Что же происходит с пищей в организме человека? Она усваивается, т. е. вещества расщепляются на небольшие фрагменты, которые в итоге попадают в кровь и расходятся по организму. При этом в разных отделах пищеварительной системы с пищей происходят разные реакции (рис. 18). Сначала пища попадает в ротовую полость. Там она пережёвывается и перемешивается со слюной, содержащей ферменты амилазу и мальтазу, гидролизующие крахмал до глюкозы. Таким образом, углеводы начинают перевариваться уже в ротовой полости. Из ротовой полости пищевой комок попадает в желудок. Вместе с внешней пищей (или вместо неё) в желудок также просачиваются белки и жиры из крови (эндогенные белки и жиры). Химия жизни & в норме количество эндогенных и экзогенных белков примерно одинаково, однако при состояниях, связанных с распадом тканей (например, воспалениях), количество эндогенных белков увеличивается. Эндогенные белки и жиры выполняют важнейшую функцию: они выравнивают состав пищи, «подгоняя» его под относительные активности ферментов, у^1аствующих в её усвоении. По’.ему при многих заболеваниях человек не испытывает чув- ст а голода? Р,огда человек смотрит на пищу, вдыхает её аромат и пред-вку пает её потребление, специальные клетки на стенках желудка нач 1нают выделять желудочный сок. Он содержит 0,5%-ю со-лян то кислоту и набор ферментов, в частности пепсин. Соляная кислота производит мощное обеззараживание пищи и вместе с пе теином разрушает белки, «нарезая» их на короткие отрезки. В то же время под действием соляной кислоты останавливается дейст.'ие амилазы и мальтазы из слюны. Чем аппетитнее пища, тем эффективнее её переваривание. В ж.'лудке очень кислая среда. Идёт гидролиз белков. После желудка пищевой комок попадает в двенадцатиперстную кишку. Из печени и желчного пузыря туда же изливается желчь, а из поджелудочной железы — ферменты трипсины, липазы и амилазы. Трипсины продолжают работу по расщеплению белков и полипептидов, амилазы — углеводов, а липазы гидролизуют жиры до глицерина и карбоновых кислот. Липазы работают на границе раздела жир/вода, поэтому для их эффективной работы жир должен быть должным образом измельчён, чем и занимаются желчные кислоты. Они же образуют с карбоновыми кислотами растворимые в воде соединения. Сок поджелудочной железы также содержит гидрокарбонаты, нейтрализующие кислоту из желудка. в двенадцатиперстную кишку поступают ферменты поджелудочной железы и желчь. Среда нейтральная. Какую пищу нельзя есть людям с нарушенной функцией желчного пузыря? Далее пища попадает в тонкую кишку — самый длинный отдел кишечника (примерно 10 м). Стенки кишечника вырабатывают ферменты, гидролизующие остатки белков до аминокислот, а короткие цепочки углеводов до отдельных сахаров. Среди них — фермент лактаза, расщепляющий молочный сахар. Пищеварение с точки зрения химика Этот фермент вырабатывается практически у всех грудных детей, но с возрастом у многих вырабатываться перестаёт. Эти люди не могут пить свежее молоко, но могут употреблять кисломолочные продукты, в которых молочный сахар под действием молочнокислых бактерий превращён в молочную кислоту. Сахара и аминокислоты, образовавшиеся в тонком кишечнике, а также длинноцепочечные карбоновые кислоты в комплексе с желчными кислотами активно всасываются в стенках тонкого кишечника. По капиллярам, пронизывающим его стенки, вещества собираются в воротную вену, которая несёт их в печень. В печени они частично перерабатываются (окисляются, превращаются в жиры или гликоген, служат строительным материалом для многочисленных синтезов), а частично с током крови разносятся по всему организму. Часть их с печёночной желчью выделяется обратно в двенадцатиперстную кишку. Печень также связывает и разлагает попавшие в неё вредные вещества. В тонком кишечнике полностью расщепляются белки и углеводы и происходит всасывание продуктов их распада. Воротная вена несёт продукты пищеварения в печень. Всё, что не усвоилось в тонкой кишке, поступает в толстую кишку. Здесь живут многочисленные кишечные бактерии. Некоторые из них, в первую очередь молочнокислые бактерии, — симбионты, образующие нужные человеку вещества. В некоторой степени они перерабатывают даже целлюлозу. Другие кишечные бактерии (гнилостные бактерии) — паразиты, почти не вырабатывающие необходимых человеку веществ, но отравляющие его продуктами своей жизнедеятельности. В норме молочнокислые бактерии подавляют гнилостные, однако при некоторых расстройствах гнилостные микроорганизмы выходят на первый план, вызывая заболевание кишечника. Все продукты, образовавшиеся в толстом кишечнике, также всасываются в его стенках и через воротную вену попадают в печень. Непереваренные остатки поступают в прямую кишку, откуда периодически выводятся. Контрольные вопросы 52.1. В каких отделах пищеварительного тракта выделяются следующие вещества и каковы их функции: а) соляная кислота; б) амилаза; в) липазы; г) желчные кислоты; д) трипсин? 52.2. До каких веществ при пищеварении разлагаются белки; жиры; углеводы; клетчатка? О Химия жизни о 52.3. Каковы функции печени в пищеварении? 52.4. Каким положениям теории питания противоречат концепции питания? а) вегетарианство (потребление только растительной пищи) б) раздельное питание (нельзя одновременно потреблять белковую и углеводсодержащую пищу) в) сыроедение (нельзя подвергать продукты тепловой обработке) Задание на дом 52.1. 100 г белого хлеба — нарезного батона — содержат 7,6 г белков, 3,0 г жиров, 2,8 г сахара и 47 г крахмала. Какова энергетическая ценность этого хлеба? Сколько времени можно делать домашнюю работу, если съесть 100 г этого батона? § 53 Агрохимия. Минеральные удобрения Рекомендуется повторить: свойства азота (§35, 13) и фосфора (§ 37), что такое белок (§ 50). Из курса 8 класса вспомните закон сохранения вещества. Из курса биологии вспомните, что такое пищевая цепь, чем растения отличаются от животных и что такое фотосинтез. — Какие элементы входят в состав белков? — Как получают аммиак в промышленности? — Какова степень окисления азота пептидной связи? — Напишите формулу фосфата и дигидрофосфата кальция. Основа питания человечества — растения. Даже если человек питается мясом, животное, из которого мясо получено, питалось растениями. Поэтому для обеспечения себя пропитанием человечество должно грамотно и эффективно выращивать растения. Здесь важны знания всех естественных наук, в том числе химии. Влияние химических процессов на рост растений изучает раздел науки, именуемый агрохимией. Рост растений зависит от двух основных химических факторов: свойств почвы и доступности питательных веществ. Почвы, в свою очередь, содержат два основных компонента: минеральный и органический (гумус). Они определяют проницаемость почвы для воды и воздуха и подвижность питательных веществ в почве. Минергшьные компоненты почвы формируются подстилающими породами. Различают песчаные, глинистые и карбонатные породы. Большинство почв в той или иной пропорции содержат все три компонента, а тип почв определяют по преобладающему. Агрохимия. Минеральные удобрения почва органический компонент (гумус) _ минеральный компонент песок SiO, глина HAISiO. карбонаты СаСО, Песчаные почвы (основу которых составляют частицы 8Юг размером порядка 1 мм) легко продуваются воздухом и промываются водой. Органический компонент и питательные вещества задерживаются на них плохо, поэтому эти почвы весьма бедные. Основу глинистых почв составляют частицы каолинита НА18Ю4 размером 10 мкм и меньше. На таких почвах хорошо задерживаются органические вещества и ионы металлов. Однако глина плохо пропускает воздух и влагу. Кроме того, каолинит — слабая кислота, поэтому глинистые почвы обычно кислые. И наконец, карбонатные почвы содержат карбонат кальция СаСОз. Они неплохо задерживают органические вещества, однако многие питательные компоненты переходят при этом в малодоступную форму. Проницаемость таких почв для воды и воздуха зависит от размера частиц, который может быть разным. Поскольку карбонаты способны реагировать с кислотами, карбонатные почвы считаются щелочными. Карбонат кальция (известь) часто специально вносят на кислые почвы. В результате снижается кислотность почвы, укрупняются почвенные частицы и вытесняются некоторые питательные вещества, связанные с глинами. Однако если вынос этих веществ с урожаем не компенсировать, почва истощается и урожайность падает. Поэтому говорят, что «известь обогащает отца, но разоряет сына». Органическое вещество почвы образуется при разложении отмерших растений. Его роль двояка. Во-первых, оно структурирует почву. Во-вторых, оно задерживает в ней питательные вещества, оставляя их, тем не менее, доступными. Разлагается оно довольно медленно, и только небольшую его часть растения используют в качестве питательных веществ. Растения содержат самые разные элементы (рис. 19), которые они получают из окружающей среды. Если какого-то элемента не хватает, то именно он будет ограничивать рост растений. Например, если на определённой площади растениям доступно 3 т азота, то на ней сможет вырасти не более 100 т растительной массы (рис. 19). Ресурс, который находится в относительном недостатке, а потому ограничивает рост растений, называется лимитирующим. Химия жизни о 41% н 6% N 3% Са 1 8% Остальное - \ ^11| 11II kw 4 П/ Р 0,2% Рис. 19. Среднее содержание элементов в высушенных растениях суши (%) е Увеличение доступного лимитирующего ресурса приведёт к росту растительной массы. Остальные ресурсы можно увеличивать сколько угодно, но к росту растительной массы это не приведёт. Какая масса «усреднённых растений» (рис. 19) может вырасти на некой площади, на которой доступно 2 тонны фосфора, если фосфор является лимитирующим ресурсом? Таким образом, растения (как и любые другие организмы) требуют сбалансированного питания. В идеале их нужно снабжать ровно таким количеством ресурсов, которые они способны усвоить. Лимитирующие ресурсы следует вносить дополнительно. Какие же ресурсы лимитируют рост растений? Обратимся снова к рис. 19. Основу растений составляют углерод, водород и кислород. Водород и кислород растения получают из воды, а углерод — из углекислого газа в процессе фотосинтеза: 6СО2 -f- 6Н2О hu СбН120б -ЬбОг глюкоза Необходимость полива растений всем известна, а углекислый газ берётся из атмосферы, где он относительно доступен. Остальные ресурсы растения получают из почвы. Это азот (входит в состав белков и нуклеиновых кислот), кальций и калий (для внутриклеточной жидкости), натрий и хлор (для межклеточной жидкости), фосфор (мембраны, ДНК, РНК и АТФ) и сера (некоторые белки). Из них наименее доступными обычно оказываются химически связанный азот, калий и фосфор. Их и приходится вносить в почву в виде минеральных удобрений — азотных, калийных и фосфорных удобрений. Агрохимия. Минеральные удобрения Существует три основных способа внесения минеральных удобрений. Основные удобрения вносят со вспашкой, чтобы они питали растения в течение всего периода их роста. Припосевные удобрения вносят во время или сразу после посева, чтобы растения получали из них питательные вещества в момент бурного роста. И наконец, подкормку вносят под корни растений в момент формирования зерна, плодов или корнеплодов. Нитратные удобрения легко вымываются из песчаной почвы. е Имеет ли смысл использовать их как основные удобрения на песчаных почвах? Минеральные удобрения обладают так называемой физиологической кислотностью. Физиологическая кислотность — изменение кислотности почвы в процессе усвоения удобрений. Если катионы из удобрения усваиваются быстрее анионов — почва закисляется, и удобрение считается физиологически кислым. Если анионы усваиваются быстрее — почва защелачивает-ся, и удобрение считается физиологически щелочным. На кислых почвах желательно применять физиологически щелочные удобрения, а на щелочных — физиологически кислые. В случае внесения физиологически кислых удобрений на кислую почву вместе с ними желательно вносить известь СаСОз, нейтрализующую избыток кислоты. Катионы усваиваются быстрее — удобрение кислое. Анионы усваиваются быстрее — удобрение щелочное. Кислым почвам — физиологически щелочные удобрения (или известь) Какова физиологическая кислотность КС1? NaNOs? Азотные удобрения представлены двумя видами: аммонийные (степень окисления азота -3) и нитратные (-f5). Поскольку в белке степень окисления азота —3, нитраты должны претерпеть долгое восстановление. Поэтому аммонийные удобрения быстро усваиваются растениями, а нитратные накапливаются в них. В почве же ионы аммония связываются с глинистыми и органическими частицами почвы, а нитраты легко вымываются. Азотные удобрения нужны растениям во время бурного роста, так как зелёная масса требует относительно много белка. Избыток азотных удобрений во время формирования зерна, плодов и корнеплодов, наоборот, вреден, так как растущая зелёная масса Химия жизни поглощает фосфор и калий, снижая урожайность. Избыток нитратов в плодах и корнеплодах способствует их гниению. В какой момент — при вспашке, при посеве или в качестве подкормки — имеет смысл использовать нитраты? В качестве фосфорных удобрений чаще всего используются разнообразные фосфаты кальция. Чем кислее фосфат, тем лучше он растворим и тем доступнее растениям. Средний фосфат Саз(Р04)г малодоступен. Фосфаты почти не вымываются, особенно если почва содержит достаточные количества кальция. Но усваиваются они не более чем на 20% за целый год. Органические вещества препятствуют образованию среднего фосфата кальция, оставляя фосфор в более доступной форме. Какова физиологическая кислотность фосфатов кальция? В какое время — при вспашке, перед посевом или при подкормке— имеет смысл вносить суперфосфат? В растениях калий накапливается в первую очередь в зелёной массе. В большинстве почв (особенно глинистых) его достаточно много. Однако большая его часть прочно связана с силикатными минералами и малодоступна растениям. Поэтому в почву вносят растворимые соли калия — сульфат K2SO4, хлорид КС1 или карбонат (поташ) К2СО3. Поташ (содержится, в частности, в золе растений) — единственное физиологически щелочное калийное удобрение, однако оно слишком дорого. Хлорид калия — самое дешёвое удобрение, однако хлорид-ионы угнетают многие растения. АЗОТНЫЕ УДОБРЕНИЯ АММОНИЙНЫЕ • Мочевина (NH2)2CO • Сульфат аммония (NN4)2804 • Водный аммиак NH3 НИТРАТНЫЕ • Натриевая селитра МаМОз • Кальциевая селитра Са(НОз)г АММОНИЙНО-НИТРАТНЫЕ • Аммиачная селитра NH4NO3 ФОСФОРНЫЕ УДОБРЕНИЯ • Простой суперфосфат Са(НгР04)2 ■ 2CaS04 • Двойной суперфосфат Са(Н2Р04)2 • Преципитат СаНР04 • Фосфоритная мука Саз(Р04)2 КАЛИЙНЫЕ УДОБРЕНИЯ • Хлорид калия KCI • Сульфат калия K2SO4 • Поташ К2СО3 На каких почвах лучше всего в качестве калийного удобрения использовать древесную золу? Агрохимия. Минеральные удобрения При внесении солей калия в глинистые почвы ионы калия связываются с силикатными частицами, а сульфаты и хлориды довольно быстро вымываются. На глинистых почвах калийные удобрения имеет смысл вносить при осенней вспашке. На песчаные и торфяные почвы калийные удобрения вносят весной. Как уже отмечалось выше, органическое вещество почвы увеличивает её плодородие, способствуя закреплению и лучшему усвоению минеральных удобрений. Однако при вспашке оно достаточно быстро разрушается. Поэтому наряду с минеральными удобрениями в почву обязательно следует вносить органические — навоз, торф или компост. Их обычно вносят во время вспашки. Органические удобрения также содержат некоторое количество минеральных компонентов. Так, в навозе довольно много азота, а в зелёной массе, из которой делают компост, — калия. В почву нужно вносить минеральные и органические удобрения. Контрольные вопросы 53.1. На основании изученного заполните таблицу Минеральная основа почвы Песок Глина Карбонаты Кислотность Способность задерживать органические вещества Способность задерживать питательные вещества Водопроницаемость Воздухопроницае- мость 53.2. Какова физиологическая кислотность сульфата аммония (NH^)2S04, сульфата калия K2SO4? 53.3. Имеет ли смысл использовать сульфат аммония на кислых почвах? 53.4. На каких почвах — кислых или щелочных — имеет смысл использовать фосфоритную муку? 53.5. В каком качестве — основного удобрения, припосевного удобрения или подкормки — имеет смысл использовать фосфоритную муку? 53.6. Имеет ли смысл проводить подкормку фосфорными удобрениями при внесении фосфорных удобрений в качестве основных? Химия жизни 53.7. В какое время имеет смысл вносить древесную золу на песчаную почву? 53.8. К чему приводит внесение минеральных удобрений без органических? 53.9. Какие изменения со временем происходят в почве, если её только известковать, не внося других удобрений? 53.10. Существует сложное удобрение диаммофос (ЫН4)гНР04. На каких почвах и в какое время его лучше всего применять? 53.11. Как влияет внесение в почву компоста на потребность в калийных удобрениях? О Задание на дом 53.1. Какова массовая доля в KNO3: а) азота; б) калия? 53.2. Содержание калия в калийных удобрениях обычно пересчитывают на К2О, для чего массовую долю К в удобрении делят на массовую долю К в К2О. Сколько калия в пересчёте на К2О содержится а) в КС1 б) в KNO3? 53.3. Какова массовая доля Р2О5: а) в простом суперфосфа- те; б) в двойном суперфосфате, если в них содержится 20% инертных примесей? 53.4. С каждой тонной картофеля выносится 5,4 кг азота, 1,6 кг Р2О5 и 10,7 кг К2О. Сколько килограммов нитрата калия, сульфата калия и двойного суперфосфата следует внести на грядки, с которых собрали 500 кг картофеля? Ресурсы Предметные коллекции ■ Минеральные удобрения. Видеоматериалы • Распознавание минеральных удобрений. http://school-collection.edu.ru. Коллекции -Химия Неорганическая химия. Видеоопыты Дополнительные материалы • Орлов Д. С. Химия и охрана почв // Соросовский образовательный журнал, 1996, Х* 3, с. 65-74. http://uindow.edu.ru • Соколов В. II. Глинистые породы и их свойства // Соросовский образовательный журнал, 2000, №9, с. 59-65. http://windou.edu.ru • Орлов Д. С. Цвет и диагностика почв // Соросовский образовательный журнал, 1997, N*4, с. 45-51. http://Hindow.edu.ru • Орлов Д. С. Гуминовые вещества в биосфере // Соросовский образовательный журнал, 1997, ЛГ» 2, с. 56-6.3. http://uindow.edu.ru Справочная информация • Вынос минеральных элементов с урожае.м. http://uralchem.ru/rus/production_and_facility/128/132/146/index.shtml Тесты электронные • Модуль «Тесты по теме „Соли фосфорной кислоты. Фосфорные удобрения"», http://fcior.edu.ru Электронные пособия • Модуль «Нитраты и их свойства. Азотные удобрения», http://fcior.edu.ru • Модуль «Фосфорные удобрения», http://fcior.edu.ru Ядовитые вещества Рекомендуется повторить: что такое ферменты (§48), сигнальные молекулы (§ 48), как устроены белки (§ 50) и клеточные мембраны (§ 49), каковы функции белков (§ 50), что такое комплементарность (§ 48), каковы функции печени и почек (§ 48), что такое окисление (§§ 16, 17), ковалентная (§ 2) и межмолекулярная (§ 5) связь. Из курса биологии вспомните, что такое гемоглобин. — При каких условиях два белка связываются друг с другом межмолекулярными связями? — Из чего состоит клеточная мембрана? Некоторые вещества, попадая в организм, наносят ему вред. Такие вещества называются токсичными веществами, или ядами. Неблагоприятное действие веществ на организм изучает наука токсикология, которая делится на химическую токсикологию (изучает механизмы действия вредных веществ) и клиническую токсикологию (изу^хает приёмы лечения отравлений). Токсикология — раздел науки на стыке химии, физиологии и медицины, изучающий неблагоприятное воздействие различных веществ на организм и способы снижения воздействий. Токсичность вещества приблизительно можно оценить его массой, вызывающей смерть организма (летальная доза, сокращённо ЛД). Чем больше ЛД, тем более токсичным считается вещество. Обычно летальная доза пропорциональна массе организма (чем больше масса — тем больше доза). Нужно помнить, что даже те вещества, которые считаются безвредными, в больших дозах могут оказаться токсичными. Обычная поваренная соль в больших дозах вызывает отравление. Летальная доза — слишком грубая оценка токсичности, так как многие яды (тяжёлые металлы, диоксины и др.) вызывают функциональные расстройства в дозах, гораздо меньших, чем летальные. Кроме того, некоторые яды обладают калечащим действием, т. е. последствия отравления не проходят бесследно. Так, фосген оставляет неизлечимые нарушения лёгочной ткани, метиловый спирт вызывает слепоту, дихлорэтан разрушает печень. Некоторые яды (например, тяжёлые металлы) способны накапливаться в организме (кумулировать). К другим ядам, наоборот, возможно привыкание, при котором постоянное его употребление снижает токсическое действие. Каковы же механизмы действия ядов? Их довольно много. Самый простой — разнообразные химические реакции, приводящие 3 Химия: учебник XU 9 кл. Ч 2 1 Химия жизни к разрушению жизненно важных тканей. Например, при вдыхании CI2, NO2, SO2 и некоторых других едких газов, они окисляют слизистые оболочки и клеточные мембраны в лёгких, что приводит к их разрушению. При резком вдыхании больших количеств таких газов возможна рефлекторная остановка дыхания. Аналогично действуют яды, образующие ковалентные связи с белками. К таким ядам относятся фосген (сырьё для многих промышленных органических синтезов и «по совместительству» боевое отравляющее вещество), иприт (боевое отравляющее вещество) и дихлорэтан (растворитель). Все они реагируют с боковыми аминогруппами белков, «сшивая* соседние цепи: :с=о -f 2НС1 н 1 н R-N-H С1 R-N -1- ^с=о R-N-H С1 R-N 1 фосген 1 Н Н белок н н 1 R-N-H C1-CH2-CH2 R-N' S -> R-N-H 1 C1-CH2-CH2 R-N' Н иприт 1 Н белок н Н 1 1 CL R-N. R-N-H СН2 1 —> R-N-H ^.-СН2 1 СГ R-N' Н дихлорэтан 1 Н белок S +2НС1 СН2 I +2НС1 ,СНг Такие яды разрушают органы, в которые попадают. Фосген, иоиадая в лёгкие, нарушает проницаемость мембран в альвеолах, в результате чего лёгкие заполняются жидкостью (из крови). Иприт поражает кожу, растворяясь в подкожной клетчатке и вызывая нарывы. Дихлорэтан, попадая в пищеварительный тракт, нарушает проницаемость стенки кишечника. Действие всех подобных веществ проявляется не сразу, остаётся надолго и противоядий к ним нет. Многочисленные малополярные соединения (бензин, ацетон и т. п.) растворяются в липидах мембран и тем самым нарушают их проницаемость. Эти яды особенно вредны при вдыхании их паров, поскольку в этом слу^хае они быстро поступают в мозг и нарушают его работу. Каковы симптомы отравления парами бензина? Ядовитые вещества Очень высокой токсичностью обладают вещества, ковалентно связывающиеся с определёнными группами белков. Обычно такие вещества изменяют конфигурацию фермента или транспортного белка, что приводит к нарущению их функций. Так, ионы тяжёлых металлов (Cd^+, РЬ^', Hg^^), соединения трёхвалентного мышьяка и сероуглерод CS2 связываются с группами -SH в белках; R-S-H + M2+ -^R-S-M - +Н' S S R-S-H + С II S // R-S-C SH Эти яды вызывают расстройство самых разных систем организма, но больше всего страдает нервная система, печень, а в некоторых случаях — почки. Повреждение каких белков — ферментов или транспортных бел-ков вызывает нарушение работы почек? Мишенью многих ядов оказываются атомы металлов в ферментах или транспортных молекулах. Так, нитрит натрия (консервант) и анилин (сырьё для получения красителей) окисляют железо (II) гемоглобина до трёхвалентного. Другой яд — угарный газ СО связывается с железом гемоглобина донорно-акцепторной связью. В результате обоих процессов гемоглобин теряет способность переносить кислород. Синильная кислота HCN и её соли связываются с трёхвалентным железом внутриклеточного переносчика кислорода цитохрома, вызывая аналогичные последствия. Может ли угарный газ оказать калечащее действие? Ещё более избирательны (а значит, и токсичны) вещества, комплементарные активным центрам ферментов, каналам активного переноса веществ или рецепторам сигнальных молекул. Например, яд тетродотоксин (летальная доза для человека менее 1 мг; рис. 20) блокирует каналы транспорта ионов натрия в нервных клетках, тем самым нарушая передачу нервных импульсов. Существует целое семейство ядов, похожих по форме на ацетил-холин— передатчик нервных импульсов (рис. 21). Это мускарин (яд мухоморов), никотин (яд табачного дыма), атропин (яд красавки и белены) и другие. Все они уже в небольших количествах вызывают нервные расстройства. Наиболее токсичны яды белковой природы. Как правило, это яды естественного происхождения. Они либо сами выступают как & Химия жизни он //^ 9Нз НзС-С.^СН. ^СНз ? '^"«СНз а||1бтилхолин| I I I I СН2СН2 СНз НзС-нс : Ьн ^ сн Ь СН2 мускарин [ *^^3 I I .>м. : НС^. СН СНз I : II U НС:^ .С. .fH—Н > ;Ч i 1 НИКОТИН ; НСг' НО \ . ^СНг “сн-'=" Рис. 20. Тетродоток-син — яд рыбы фугу, блокирующий каналы переноса ионов натрия сн-с; СНгС -о / \ /Р^ атропин СН-СН Рис. 21. Структура ацетилхолина и ядов, занимающих его место и влияющих на передачу нервных импульсов ферменты, либо избирательно связываются с определёнными ферментами. Так, яд гадюки (ЛД для мышей около 1 мг/кг) представляет собой набор ферментов, ускоряющих гидролиз белков. Яд бледной поганки (ЛД для человека около 0,1 мг/кг), наоборот, связывается с ферментом РНК-полимеразой и тем самым подавляет синтез белка в клетках. Какой яд действует быстрее — яд гадюки или яд бледной поганки? Помимо ядов прямого действия, существует целый ряд веществ, провоцирующих организм на саморазрушение. Так действует, например, диоксин — побочный продукт производства многих хлорорганических веществ (рис. 22). Когда он попадает в печень, клетки печени пытаются его окислить. Им это не удаётся, и они начинают окислять сами себя. Ядовитые вещества Таблица IX.3 Оценка минимальных летальных доз некоторых веществ для человека (http://msds.chem.ox.ac.uk и др.) в г/кг веса тела Сахар 30 Этиловый спирт 2 Поваренная соль 1 Ш,авелевая кислота 0,6 Дихлорэтан 0,3 Аспирин 0,2 Сульфат меди 0,1 Барбитураты (сильное снотворное) 3 10"2 Хлорид ртути (II) 3-10-2 Кофеин 2•10"2 Цианид калия 3 10"2 Героин Никотин Токсин бледной поганки Тетродотоксин (яд рыбы фугу) Стафилококковый токсин Палитоксин (самый сильный небелковый яд) Тетаноспазмин (столбнячный токсин) Ботулинический токсин (самый сильный яд) 10 10 10' 10 -.4 -3 -4 10 10 2,5 10 -9 1 • 10 -9 При попадании чужеродных веществ в организм весьма распространён избыточный иммунный ответ, иными словами — аллергическая реакция. В ответ на появление некоего вещества (антигена) организм вырабатывает особые белки — иммуноглобулины (антитела), которые связывают антиген. Если иммуноглобулинов образуется слишком много (это и есть начало избыточного иммунного ответа), они связываются разными клетками организма, которые выбрасывают в кровь ряд сигнальных молекул. Это может быть гистамин (рис. 23), вызывающий спазм гладких мышц (а потому расстройство дыхания и пищеварения) и повышающий проницаемость капилляров (из-за чего — зуд, крапивница, отёки). Это может быть брадикинин — пептид, вызывающий расширение капилляров (следствие — снижение артериального давления). Это могут быть воспалительные цитокины — вещества, запускающие каскад процессов, приводящих к повышению температуры. Каковы признаки аллергических реакций? i! i ! i сГ '"Chf '"СЙ^^С! Рис. 22. Диоксин — яд, при попытке окислить который клетки печени окисляют сами себя HN X СНг \ / I HC=N NH2 Рис. 23. Гистамин — сигнальная молекула в процессах иммунного ответа Химия жизни Аллергические реакции весьма индивидуальны. Вещества, их вызывающие, называются аллергенами. аллергены — белки животного а также продукты жизнедеятель- Наиболее распространённые и растительного происхождения, ности грибов. МЕХАИ^^ЗМ»-: -о;:,; ’ vr , • химическое разрушение тканей; • химическое связывание с белками; • связывание с отдельными группами белков; • растворение в липидных мембранах; • окисление или связывание металлов в активных центрах ферментов или переносчиков; • блокирование комплементарных ферментов, каналов или рецепторов; • катализ неблагоприятных для организма реакций; • избыточный иммунный ответ. Если человек отравился, его нужно лечить. Лечение бывает трёх видов: активное выведение яда из организма, антидотная терапия (введение противоядий) и симптоматическое лечение. При попадании яда в желудок следует в первые полчаса (пока яд не всосался) выпить много жидкости и вызывать рвоту. Исключение составляют едкие вещества вроде кислот и щелочей, которые нужно нейтрализовывать непосредственно в желудке. Из крови некоторые яды выводят методом гемодиализа. Для этого кровь перекачивают вдоль полупроницаемых мембран, которые пропускают яд, но не пропускают другие вещества плазмы крови. Почему нельзя вызывать рвоту при попадании в желудок кислот и щелочей? Кроме того, яд в желудке можно связать химически: при отравлении тяжёлыми металлами используют сырой яичный белок, кислотой — оксид магния, щёлочью — 3%-ю уксусную кислоту, а солями серебра — раствор поваренной соли. Органические яды разлагают разбавленным раствором перманганата калия или поглощают активированным углём. Однако даже после введения противоядия в желудок через некоторое время имеет смысл вызвать рвоту. СПОСОБ.,- ЛГ ОГРЛОЛГЛИИ • активное выведение яда; • введение противоядий (антидотов); • симптоматическое лечение. Ядовитые вещества О II НгС—S-OH / II НзС-СН О HS SH Рис. 24. Унитиол Н2С-СН2 НгС-СН СН2-СН2 7 \ \ HS SH с-он II о Рис. 25. Дигидролипоевая кислота Почему при отравлении кислотами предпочтительнее принять щА оксид магния, чем раствор питьевой соды? Имеет ли смысл использовать раствор перманганата калия как противоядие при отравлении ядом, полученным с большим количеством пищи? Если яд успел всосаться в кровь, вводят внутривенно противоядия — вещества, ослабляющие действие яда (антидоты). Механизмы действия могут быть разными. Простейший механизм — химическое связывание яда. Так, при отравлении тяжёлыми металлами вводят препараты, содержащие группы —SH, — унитиол, дигидролипоевую кислоту и некоторые другие (рис. 24, 25). Они связывают ионы тяжёлых металлов, находящиеся в крови, и даже «вырывают» их из соединений с ферментами. Против некоторых белковых ядов используют специальные сыворотки. Они содержат антитела, комплементарно связывающие белковый яд. Антидоты могут восстанавливать повреждения, вызванные ядами. Так, против нитрита натрия и анилина используют глюкозу, которая восстанавливает железо (Ч-З) до железа (-1-2). Если токсическое действие оказывает не сам яд, а продукты его метаболизма, то процессы метаболизма можно подавить. Так, при отравлении метиловым спиртом СН3ОН основное токсическое действие оказывает продукт его метаболизма формальдегид СН2О, образующийся под действием алкогольдегидрогеназы. Чтобы «перехватить» этот фермент, дозировано вводят этиловый спирт. И наконец, антидоты могут противодействовать физиологическому эффекту яда. Например, отравляющее вещество зарин препятствуют разложению передатчика нервных импульсов аце-тилхолина, из-за чего нервные импульсы идут постоянно. Антидот к зарину — атропин — блокирует ацетилхолиновые рецепторы и тем самым прекращает безудержную передачу нервных импульсов. МЕХАНИЗМЫ Д..*^СТБИЯ АНТИДОТОь, • химическое связывание яда; • восстановление повреждённых мишеней яда; • блокирование нежелательных путей метаболизма; Химия жизни • ускорение метаболизма по желательным путям; • физиологический антагонизм. Симптоматическое лечение направлено на снятие физиологических последствий отравлений и обычно не связано с химическим взаимодействием с ядом. Например, многие ядовитые вещества могут привести к понижению давления. Этот симптом устраняют введением кофеина. Если в результате отравления повысилась кислотность крови, вводят внутривенно гидрокарбонат натрия вне зависимости от того, какой яд послужил причиной. Если следствием отравления (неважно, каким ядом) стала остановка дыхания, используют искусственную вентиляцию лёгких. Контрольные вопросы 54.1. Возможно ли привыкание к дихлорэтану? Солям синильной кислоты? 54.2. Каковы признаки аллергической реакции? 54.3. Каковы признаки отравления веществами, приводящими к изменению структуры гемоглобина? 54.4. Как действует противозмеиная сыворотка? Задание на дом 54.1. Какое противоядие следует использовать при случайном потреблении внутрь растворимых солей бария? Солей кадмия? 54.2* Каким раствором имеет смысл промывать желудок при отравлении ягодами ландыша, действующее вещество которых — органические гликозиды (продукт соединения сахаров с различными органическими веществами)? 54.3* За один вдох человек набирает в лёгкие около 500 мл воздуха, содержащего 20% кислорода по объёму. В выдыхаемом воздухе содержится 16% кислорода. Оцените количество кислорода, поглощаемого за один вдох. На основе этих данных оцените летальную дозу угарного газа. Занижена или завышена эта оценка? 54.4. Найдите в сети Интернет сведения о ядовитых растениях вашего региона, механизмах их действия и противоядиях. 54.5. Найдите в сети Интернет сведения о расположенных недалеко от населённого пункта, где вы проживаете, потенциально опасных химических предприятиях. Определите, какие вещества могут быть выброшены в случае аварии на этих предприятиях и каковы способы предотвращения отравления ими. Лекарственньге средства Ресурсы Дополнительная информация • Разнообразная токсикологическая информация, http://chemister.da.ru/index.htm Книги в электронном формате • В. Эйхлер. Яды в нашей пище, http://n-t.ru/ri/eh/yd.htm • И. Гадаскина, Н. Толоконцев. Яды — вчера и сегодня, http: //п-1. ru/r i/gd/yd. htm Справочные данные • Летальные дозы веществ. http://chemister.da.ru/Database/Tables/ldSO.dbp • Минимальные концентрации веществ, определяемые по запаху, http://chemister.da.ru/Toxicology/zapah.htm • Минимальный порог ощущения запаха. http://chemister.da. ru/Database/Tables/odor-min.dbp • Состояние окружающей среды и здоровья населения в России, http: //vfww. sc i. aha. ru/ATL/raOO. htm ДС Всё есть яд, и всё есть лекарство, и только доза определяет, исцеление будет принесено или смерть. Авиценна Рекомендуется повторить: что такое метаболизм (§48), аллергическая реакция (§ 54), какова функция толстого кишечника (§ 51) и печени (§ 48). Лекарственные средства — вещества, предназначенные для профилактики или лечения различных заболеваний. Лекарственные средства применяются в виде лекарственных форм. Например, витамин С (аскорбиновая кислота) может использоваться в форме порошка, таблеток, таблеток с глюкозой, растворов для инъекций в ампулах. Благодаря лекарственным средствам за последнее столетие значительно выросла продолжительность жизни. Ранее смертельные заболевания (воспаление лёгких, заражение крови) в наше время поддаются успешному лечению. Однако лекарственные средства оказались «палкой о двух концах». Во-первых, почти все лекарства обладают теми или иными побочными действиями. Так, многие антиаллергические препараты вызывают сонливость, антибиотики — расстройство пищеварения, снотворные препараты — Химия жизни привыкание. Во-вторых, неконтролируемый приём лекарств может вызвать различные расстройства и далеко не всегда оказывает нужное действие. В любом случае лекарственные препараты — это нагрузка на печень, которая вынуждена их перерабатывать. Между тем с большинством болезней организм способен справляться самостоятельно. Для преодоления внутренних расстройств в нём существуют многочисленные механизмы саморегуляции. Нарушенные ткани способны регенерировать, т. е. восстанавливаться. А для отражения атак извне (вирусами, бактериями грибками и т. д.) работает иммунная система. Если человек ведёт здоровый образ жизни и нормально питается, то болезненные состояния выправляются этими системами. Только в особо сложных случаях (сильное внешнее воздействие или ослабленный организм) целесообразно пользоваться лекарственными средствами, и то по назначению и под наблюдением врача и под собственным наблюдением. Лекарства следует употреблять только по назначению врача. Лекарства не следует употреблять без особой необходимости. Перед тем как приступить к промышленному выпуску лекарства, его всесторонне исследуют. При этом выясняют, действительно ли оно оказывает нужный эффект, какие оно может оказывать побочные воздействия и как применять препарат, чтобы достичь максимального основного эффект и снизить побочные действия. Сначала лекарственное средство проверяют на модельных объектах (антибиотик — на бактериях и т. д.), потом — на лабораторных животных (стадия доклинических испытаний), потом — на добровольцах (клинические испытания). Однако рынок лекарственных препаратов очень высокоприбыльный, а исследования контролируются производителями лекарств, поэтому стопроцентной веры их результатам нет и быть не может. Хотя откровенно вредных препаратов на рынок не выпускается, вопросы о пользе и отдалённых последствиях их действия поднимаются регулярно. Если лекарство успешно проходит испытания, его включают в Государственный реестр лекарственных средств и допускают к продаже. Производство лекарств тоже должно контролироваться на каждом этапе, что требует дополнительных денег. По итогам испытаний разрабатывается подробная инструкция по применению лекарственного средства. Её в обязательном порядке прилагают к этому препарату. Кроме того, на упаковке должен быть указан производитель и срок годности. Если этой информации нет, значит, скорее всего, лекарство поддельное и приобретать, а тем более использовать его не следует. Лекарственные средства Купив лекарство в аптеке, прочитайте инструкцию! НЕ СЛЕДУ^. ИСПОЛЬЗОВАТЬ ЛЕКАРСТВО В СЛУЧАЕ, ЕСЛИ: • к нему не прилагается инструкция • на упаковке не указан производитель • на упаковке не указан срок годности или он просрочен • внешний вид лекарства не соответствует описанию в инструкции В инструкции к лекарству обязательно указана следующая информация. • Название. При этом указывается как торговое название препарата, так и номенклатурное («непатентованное»). Дело в том, что разные фирмы выпускают одни и те же лекарственные средства под разными торговыми названиями. Номенклатурное название обычно гораздо более сложное, чем торговое, но при этом едино для всех препаратов. • Внешний вид препарата (например, «белые таблетки», «жёлтый порошок», «вязкая жидкость»). Если внешний вид препарата не соответствует его описанию, использовать препарат не следует. • Показания (для чего применяется). • Механизм действия (обосновывает показания и противопоказания). • Противопоказания, т. е. при каких заболеваниях или состояниях организма применять препарат не следует. Обязательно отмечают, можно ли использовать лекарство во время беременности. Например, аспирин нельзя использовать при язве же- пОЛ':з1Ю Л(лт;>'. •^ОЛЕЗНЬ ДЛЯ ЛЕ.....СТ„м^ В 1988 г. в США в продажу поступил препарат «прозак* (флюоксетин), якобы лечащий депрессию. До этого момента о депрессии почти не говорили. После выпуска прозака депрессия стала активно обсуждаться в средствах массовой информации, а число поставленных диагнозов депрессии резко увеличилось. В 2007 г. в США на этот препарат было выписано более 22 млн рецептов. При этом среди самоубийц оказалось подозрительно много людей, принимавших прозак, а анализ клинических данных, проведённый в 2008 г. И. Киршем, показал, что прозак помогает от депрессии только в особо тяжёлых случаях. Злые языки, не отрицая результатов этого анализа, утверждают, что они были опубликованы, чтобы «расчистить дорогу* не менее сомнительным препаратам нового поколения. Флюоксетин (прозак) Химия жизни лудка, так как он снижает свертываемость крови и раздражает стенки желудка, а также нельзя принимать в первый триместр беременности. На любой лекарственный препарат возможна аллергическая реакция. Побочные действия. Если при использовании лекарства появляются описанные симптомы, его приём следует прекратить и немедленно обратиться к врачу, который лекарство выписал. Условия хранения (температура, срок). При несоблюдении условий хранения препарат может разложиться или прореагировать с кислородом воздуха. В лучшем случае это приведёт к снижению эффективности лекарства, а в худшем — к тому, что оно станет ядовитым. Дозировка и порядок приёма. Частота приёма лекарства определяется скоростью его разложения в организме: чем выше скорость, тем чаще. Натощак обычно употребляют лекарства, которые могут взаимодействовать с пищей, а после еды — лекарства, которые могут вызвать раздражение стенок желудка. Сочетаемость с другими лекарственными средствами. Дело в том, что разные препараты могут как усиливать, так и ослаблять действие друг друга. Так, аспирин усиливает действие антикоагулянтов (веществ, снижающих свёртываемость крови). Фармакокинетика — раздел медицины, изучающий распределение лекарственных препаратов по организму в зависимости от времени. В этом разделе указано, как быстро лекарство всасывается, по каким органам распределяется, каким путём, как и с какой скоростью выводится, а также определяется порядок приёма лекарства. Талидомид Талидомид был выпущен в 1957 г. как успокоительное средство и прошёл строгую проверку (согласно требованиям того времени). Однако через четыре года выяснилось, что этот препарат имеет тератогенное (вызывающее уродство у зародышей) действие: если его принимали беременные женщины, то их дети рождались с недоразвитыми конечностями. Только после этого на подопытных животных стали исследовать действие лекарств во время беременности. Если влияние лекарства на течение беременности неизвестно, об этом прямо указывают в инструкции к лекарству. Лекарственные средства Какое из названий «аспирин» и «2-ацетоксибензойная кислота» является торговым, а какое — номенклатурным? Что следует делать, если после начала приёма некоего препарата у человека появились высыпания на коже или слизистых? Как следует принимать аспирин: натощак или после еды? Если рекомендации врача противоречат инструкции к препарату (врач рекомендует другие дозы, другой порядок приёма или рекомендует применять препарат в случае, не входящем в перечень показаний), от врача следует попросить объяснить данное противоречие. Если рекомендации врача противоречат инструкции к препарату, от врача следует потребовать объяснений. Грамотный врач, если его рекомендации обоснованы, соответствующие объяснения дать сможет. Если же врач не может дать внятных объяснений, следует подумать о том, чтобы обратиться к другому врачу. Из лекарственных препаратов щироко применяют антибиотики, сульфамиды, жаропонижающие средства, антиаллергены, спазмолитики, снотворные. К сожалению, их используют не только широко, но и неправильно. Особенно это касается антибиотиков и сульфамидов, применяемых при лечении простудных заболеваний. В первую очередь следует чётко понимать: противобактериаль-ные антибиотики и сульфамиды (например, стрептоцид) действуют только на бактерии. Лечить ими вирусные заболевания (вроде гриппа и насморка) абсолютно бесполезно. Более того, далеко не всякий антибиотик действует на определённую бактерию. Поэтому если за три дня лечения не наступает видимого улучшения, антибиотик следует заменить. Если есть время, следует взять пробу бактерий, посеять её в чашке Петри, испытать на ней действие разных антибиотиков и выбрать самый эффективный (такой посев могут сделать в медицинской лаборатории). Со временем бактерии мутируют и становятся устойчивыми к лекарствам, и чем шире используется антибиотик, тем быстрее приобретается устойчивость. Из-за этого уже почти перестали использовать самые первые антибиотики, вроде пенициллина. Более того, устойчивый штамм бактерий легко вырастить в собственном организме, принимая антибиотики нерегулярно. И действительно, первый приём антибиотика убивает большинство бактерий, оставляя только самых стойких. Если их не добить, они размножатся и следующий «удар» по ним опять оставит самых стойких. Несколько таких «ударов», и выжившим бактериям антибиотик уже не страшен. Химия жизни Большинство антибиотиков и сульфамидов действуют на самые разные бактерии и даже на отдельные клетки человеческого организма. Наиболее уязвимы к ним лейкоциты — клетки крови, отвечающие за иммунитет. В результате искусственное оружие для борьбы с болезнями — лекарства — подавляет естественного «сторожа» нашего здоровья — иммунную систему. Ещё одна мишень антибактериальных препаратов в организме— нормофлора, т. е. бактерии, живущие с человеком в симбиозе. Особенно много их в толстом кишечнике, где они участвуют в процессе пищеварения. Если они гибнут, то у человека возникает расстройство пищеварения (дисбактериоз). Кроме того, на их место могут прийти гнилостные бактерии и различные грибки. В последнем случае возникает кандидоз («молочница»). Чтобы этого не происходило, при длительном лечении антибиотиками назначают противогрибковые препараты и напитки с живыми молочнокислыми бактериями. Антибиотики и сульфамиды действуют на бактерии, но не действуют на вирусы. Бактерии могут привыкать к антибиотикам и сульфамидам. Антибиотики и сульфамиды часто вызывают дисбактериоз и снижают иммунитет. Часто злоупотребляют жаропонижающими средствами. Между тем, повышение температуры тела — защитная реакция организма. Её подавление в большинстве случаев облегчает самочувствие, но растягивает течение болезни. Жаропонижающие средства рекомендуют использовать только при очень высокой температуре, которая может нарушить работу сердца, вызвать бред или оказать другие неблагоприятные воздействия на организм. Контрольные вопросы 55.1. Одно из побочных действий противоаллергического препарата су-прастина — сонливость. В каких ситуациях его нельзя употреблять? 55.2. Антибиотик доксициклин раздражающе действует на стенки желудка. Как следует принимать этот препарат: натощак или после еды? 55.3. Какие болезни не лечатся антибиотиками? 55.4. Какой орган в первую очередь страдает при избытке (или необоснованном применении) лекарственных препаратов? 55.5. Что следует делать, если при применении антибиотиков произошло расстройство пищеварения? 55.6. Какие проблемы могут возникнуть при нарушении режима приёма антибиотиков? Лекарственные средства I 55.7. В сети Интернет найдите информацию о составе каких-нибудь широко рекламируемых лекарственных средств и выпишите для них: а) побочные действия; б) противопоказания к препаратам. Ресурсы Дополнительные материалы • Чарушин В. Н. Химия в борьбе с инфекционными заболеваниями // Соросов-ский образовательный журнал, 2000, №3, с. 64-72. http://window.edu.ru • Сайт центра доказательной медицины, http://evbmed.fbm.msu.ru/ • Информация о прозаке со ссылками на результаты клинических исследований (на английском языке). http://en.wikipedia.org/wiki/Fluoxetine • Развитие химии лекарств. http://www.krugosvet. ru/articles/106/1010636/1010636al.htm Книги в электронном формате • С. Галактионов. Биологически активные вещества, http://n-t.ru/ri/ga/ba.htm РУССКО-АНГЛИИСКИИ СЛОВАРЬ ДЛЯ ПОИСКА ИНФОРМАЦИИ ПО ХИМИИ НА АНГЛОЯЗЫЧНЫХ САЙТАХ СЕТИ ИНТЕРНЕТ Совет. Наиболее надёжный способ поиска перевода научного термина на иностранный язык заключается в следующем. Сначала находят статью, посвящённую данному термину, в русскоязычной Википедии. Для этого в адресной строке браузера набирают http://ru.wikipedia.org/, попадая на главную страницу Вики-педии. На ней в строку поиска (в левой части страницы) вводят нужный термин. Если появляется посвящённая ему статья, в левой части страницы появляется список других языков, на которых есть соответствующая статья. Выбирают нужный язык и читают название статьи на этом языке. Автотрофный организм autotroph агрохимия agrochemistry азот nitrogen азотная кислота nitric acid аккумулятор rechargeable battery battery, stora алкан alkane аллерген allergen алмаз diamond алюминий aluminium алюминия оксид alumina аммиак ammonia амфотерный amphoteric аналитическая реакция test аналитический реагент test (for) анод anode анодирование anodizing Белок protein бензин petrol (англ.), gasoline (амер.) бертолетова соль potassium chlorate бертоллиды berthollides битум asphalt бриллиант diamond бром bromine бронза bronze Русско-английский словарь Вакансия ван-дер-ваальсов водород водородная связь восстановитель второй закон термодинамики Галогенид гетерогенный гетеротрофные организмы гидроксильная группа гидролиз гипс гликоген гомогенный гомологи гормон гудрон Дальтониды двигатель дегидратация денатурация (белка) дизельное топливо диспропорционирование донор (электрона) донорно-акцепторная связь Железо жир Закон постоянства состава закон Либиха vacancy van der Waals hydrogen hydrogen bond reductant second law of thermodynamics halogenide heterogeneous heterotrophs, chemoorganotrophy hydroxyle hydrolysis gypsum glycogen homogeneous homologous series hormone tar daltonides engine dehydratation denaturation (of protein) diesel fuel, gasoil disproportionation, dismutation electron donor, Lewis base coordinate bond, dative bond (устар.) iron lipid (хим.), fat (пищ.) law of definite proportions, law of constant composition Liebig’s Law of the Minimum, Law of the Minimum Известковая вода известняк известь известь хлорная изомеры изоморфизм иод ионообменная реакция ионы Калий карбоксильная группа lime water limestone lime calcium hypochlorite isomers isomorphism iodine ion exchange ions potassium carboxyle Русско-английский словарь карбоновые кислоты катализатор катод кварц керосин кинетика кислая соль кислород кислота клатрат кокс комплекс комплексное соединение комплексообразование комплементарность конверсия метана конкурирующие реакции координационное число коррозия крахмал крекинг каталитический кремний кремния оксид carboxylic acid catalyst cathode quartz kerosene kinetics acid salt oxygen acid clathrate, gas hydrate coke complex, coordination compomid complex, coordination compound complexation complementarity methane conversion parallel reactions, secondary process coordination number corrosion starch cracking silicon silica Латунь летальная доза, ЛД лиганд лимитирующая стадия лимитирующий ресурс brass lethal dose, LD ligand limiting stage limiting factor Магний металлотермия месторождение метаболизм металлическая связь метан механизм реакции молекула мыло magnesium metallothermic reaction deposit, field metabolism metallic bonding methane mechanism molecule soap, detergent Насыщенные углеводороды натрий ненасыщенные углеводороды непредельные углеводороды нефть saturated hydrocarbons, alkanes sodium unsaturated hydrocarbons unsaturated hydrocarbons petroleum Обмен веществ окислитель metabolism oxidant Русско-английский словарь окислительно-восстановительные реакции оксид октановое число олеум органическая химия органические соединения осмос осмотический основание основная соль Параллельные реакции пассивирование патина пептид печень пластмасса полимер полисахарид полиэтилен полупроводник полуреакция полуреакция восстановления полуреакция окисления почки предельный углеводород принцип Ле-Шателье прионы прогноз промежуточный продукт пространственная формула Равновесие радикал реакция риформинг каталитический руда ряд активности металлов Сажа самоокисление связь сера серная кислота сигнальная молекула сила силикагель redox reactions oxide octane number oleum organic chemistry, organics organic compounds, organics osmosis osmotic base base salt parallel reactions, secondary process passivation patina peptide liver plastic polymer polysaccharide polyethylene semiconductor half reaction reduction oxidation kidney alkane, saturated hydrocarbon Le Chatelier’s Principle prions forecast intermediate structural formula equilibrium, chemical equilibrium radical reaction catalytic reforming ore reactivity series, activity series soot disproportionation, dismutation bond sulfur (амер.). sulphur (англ.) sulphuric acid messenger, chemical messenger strength silica gel Русско-английский словарь силикаты синтез синтез-газ скорость реакции сода питьевая сода стиральная соединения переменного состава соль спирт сталь степень окисления сульфат silicates synthesis synthesis gas reaction’s rate household soda washing soda non-stoichiometric compounds salt alcohol steel oxidation state sulphate number, oxidation Тепловой эффект реакции термит токсичное вещество heat of reaction thermite toxicant Угарный газ углеводород углевод углекислый газ углерод угольная кислота уксусная кислота carbon monooxide hydrocarbon carbohydrate carbon dioxide carbon carbonic acid acetic acid Фармакокинетика фермент физиологический раствор фосген ^сфор фосфорная кислота фотосинтез фрагмент (молекулы) фтор функциональная группа pharmacokinetics enzyme normal saline, physiological saline, isotonic saline phosgene phosphorous phosphoric acid photosynthesis moiety fluorine functional group Химический источник тока хлор хлорид хлорка electrochemical cell chlorine chloride calcium hypochlorite Царская водка Чугун Экзотермически й электролиз aqua regia pig iron exothermic electrolysis Русско-английский словарь электролит электролитическая диссоциация энергетически разрешённая реакция энергетически запрещённая реакция энергетическая ценность эндотерм и ческий энтропия этерификация этиловый спирт electrolyte dissociation favored reaction disfavored reaction energy value endothermic entropy etherification ethanol, ethyl alcohol Яд poison, toxicant ТЕРМИНЫ, ИЗУЧЕННЫЕ В 8 КЛАССЕ Абсорбция (от лат. absorptio — поглощение) — поглощение веществ из газовой смеси жидкостями или, реже, твёрдыми телами Анион—отрицательно заряженный ион Атомная масса относительная (А^) — отношение массы атома к массы нуклида X ы Возгонка (или сублимация) — переход из твёрдого состояния вещества в газообразное Высшая валентность — максимальная валентность, которую может проявлять элемент. Высшая валентность совпадает с номером группы в Периодической системе элементов Высший оксид — оксид, в котором центральный элемент проявляет высшую валентность Гидратация (от греч. «гидро»—вода) — присоединение воды к молекулам, атомам или ионам Гидратация оксида — реакция соединения оксида с водой, в результате чего получается гидроксид Гидроксид — химическое соединение, в состав которого входят три элемента, среди которых обязательно присутствуют водород и кислород Горение — химическая реакция, протекающая с выделением большого количества энергии в виде тепла и света Дегидратация — отщепление воды от молекул химических соединений Дегидратация гидроксида — реакция разложения гидроксида на воду и оксид Доля — отношение части к целому Доля массовая ш — отношение массы компонента к общей массе смеси (безразмерная величина) Термины, изученные в 8 классе Закон сохранения массы — общая масса продуктов реакции равна массе реагентов, вступивших в реакцию Замещения (вытеснения) реакция — реакция, в которой из двух веществ получается два новых, причём один из реагентов целиком входит в состав продукта Изотопы (от греч. *изос»—одно и отопос» — место) — нуклиды одного элемента, имеющие одинаковое число протонов, но разные массовые числа Катион — положительно заряженный ион Кипение — испарение по всему объёму вещества Кислотность основания — число групп —ОН в молекуле основания Кислотный остаток имеет формулу состава, которая остаётся от формулы состава кислоты, если от неё отбросить символы водорода Количественный состав вещества — молярное соотношение, в котором элементы входят в состав вещества Конденсация — переход из газообразного состояния в жидкое или твёрдое Массовая доля ш — отношение массы компонента к общей массе смеси (безразмерная величина) Метагидроксид — гидроксид, содержащий одну или две ОН-группы Моль — единица измерения количества вещества. Это такое количество вещества, которое содержит столько же структурных единиц (атомов или молекул), что и 12 г нуклида углерода Молярная масса М — масса 1 моль вещества. Измеряется в г/моль Молярный объём Vm—объём, который занимает 1 моль газа. Измеряется в л/моль. При н. у. Vm = 22,4 л/моль Нормальные условия (н. у.): температура 0°С и давление 1 атм или 101 325 Па атомов с одинаковым числом протонов Нуклид — совокупность и нейтронов Обобщённая реакция кислотного оксида с нейтрализации — реакция кислоты или основанием или основным оксидом, в результате которой образуется соль и, если хотя бы один из реагентов — гидроксид, вода Термины, изученные в 8 классе Оксид—соединение двух элементов, один из которых — кислород Высший оксид — оксид, в котором центральный элемент проявляет выешую валентность Кислотный оксид — оксид, соответствующий кислоте Основный оксид — оксид, соответствующий основанию Ортогидроксид — гидроксид, содержащий три или больше ОН-групп Основность кислоты указывает число атомов водорода в формуле состава Относительная атомная масса (А,.) — отношение массы атома к ^ массы нуклида 12г Пассивирование — процесс образования тонкой и прочной оксидной плёнки на поверхности металла, после чего резко замедляется его окисление (ржавление) Плавление—переход из твёрдого состояния вещества в жидкое Пластичность — способность изменять форму под плавной нагрузкой и сохранять новую форму после снятия нагрузки Разложение — тип реакций, при котором из одного вещества образуются два или более Раствор — однородная смесь не менее двух веществ Растворимость — масса вещества, которая может раствориться в 100 г растворителя при данных условиях Растворитель — жидкость, в которой растворяются другие вещества Реагент — вещество, вступающее в химическую реакцию Реакция вытеснения (замещения) — реакция, в которой из двух веществ получается два новых, причём один из реагентов целиком входит в состав продукта гидратации (от греч. «гидро»—вода) — присоединение воды к молекулам, атомам или ионам замещения (вытеснения) — реакция, в которой из двух веществ получается два новых, причём один из реагентов целиком входит в состав продукта нейтрализации — реакция между кислотой и основанием, в результате которой образуется вода и соль нейтрализации обобщённая — реакция кислоты или кислотного оксида с основанием или основным оксидом, в результате Термины, изученные в 8 классе которой образуется соль и, если хотя бы один из реагентов — гидроксид, вода обмена — реакция, в которой из двух веществ получается два новых, причём реагенты обмениваются своими составными частями прямая — реакция от реагентов к продуктам обратная — реакция от продуктов к реагентам разложения — реакция, в которой из одного вещества образуется два или более сложная — состоящая из последовательности нескольких простых реакций соединения — реакция, в которой два (или более) вещества превращаются в один продукт Соединение (сложное вещество) — вещество, состоящее из атомов разных элементов Соответствующие оксид и гидроксид содержат один и тот же центральный элемент в одинаковой валентности Стехиометрическое соотношение веществ, вступающих в реакцию, показывает отношение коэффициентов в уравнении реакции Сублимация (возгонка) — переход из твёрдого состояния вещества в газообразное Схема реакции — запись, показывающая, какие вещества вступают в реакцию и какие образуются в результате реакции Температура воспламенения — температура, до которой нужно нагреть смесь паров жидкости с воздухом, чтобы жидкость загорелась вспышки — температура, при которой концентрация паров в воздухе достаточна для того, чтобы при нагревании смесь паров и воздуха загорелась Уравнение реакции — запись, показывающая, какие вещества и в каком количестве вступают в реакцию и какие вещества и в каком количестве получаются в результате реакции Фазовые переходы — переходы между агрегатными состояниями вещества Формула состава — химическая формула вещества, отражающая его качественный и количественный состав Химическая в другие реакция — процесс превращения одних веществ Термины, изученные в 8 классе Центральный элемент оксида — второй элемент (кроме кислорода), входящий в состав оксида Щёлочь — гидроксид щелочного металла Электрон (е~) — элементарная частица с отрицательным электрическим зарядом, входящая в состав всех атомов Элемент центральный оксида — второй элемент (кроме кислорода), входящий в состав оксида химический — совокупность атомов с одинаковым числом протонов, т. е. с одинаковым зарядом ядра ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ Агрохимия, ч 2 58 Азотная кислота, ч 1 162 Алкильные, ч 2 7 Аллерген, ч 2 70 Аммиак, ч 1 63 Амфотерное соединение, ч 1 72 Амфотерный, ч 1 72 Анод, ч 1 93 Анодирование, ч1 136 Атомная кристаллическая решётка, ч 1 22 Белок, ч 2 43 Бертолетова соль, ч 1 188 Битум, ч 2 17 Бронзы, ч 1 131, 132 Валентные электроны, ч 1 11 Валентный электрон, ч 1 10 Внешняя сфера, ч 1 68 Восстановитель, ч 1 78 Вторичная структура белка, ч 2 44 Гидроксильная группа, ч 2 19 Гидролиз, ч 2 38 Гидросульфаты, ч 1 180 Гликоген, ч 2 39 Гормоны, ч 2 35 Гудрон, ч 2 17 Денатурация белка, ч 2 45 Диспропорционирование, ч 1 78 Донорно-акцепторная связь, ч 1 64 Дюрали, ч 1 131, 132 Известь хлорная, ч 1 187 Изомеры, ч 2 5 Ионная кристаллическая решётка, ч 1 23 Ионная связь, ч 1 13 Ионообменная реакция, ч 1 52 Карбоксильная группа, ч 2 19 Карбоновые кислоты, ч 2 19 Катализатор, ч 1 106 Каталитический яд, ч1 108 Катод, ч 1 93 Кварц, ч 1 148 Кинетика, ч 1 101 Кислая соль, ч 1 41, 43 Кислоты, ч 1 32 Ковалентная связь, ч 1 11 Кокс, ч 1 122 Комплекс, ч 1 68 Комплексная частица (комплекс), ч 1 68 Комплексная частица, ч 1 68 Комплексное соединение, ч 1 68 Комплементарность, ч 2 35 Координационное число, ч1 68, 69 Коррозия металла, ч 1 133 Краткое ионное уравнение, ч 1 46, 53 Крахмал, ч 2 38 Крекинг каталитический, ч 2 18 Латуни, ч 1 131, 132 Летальная доза, ч 2 65 Лиганды, ч 1 68 Лимитирующий ресурс, ч 2 59 Жиры, ч 2 39 Закон постоянства состава, ч 1 15 Магниетермия, ч 1 128 Магниетермия , ч 1 112 Месторождение металла, ч 1 127 Метаболизм, ч 2 34 предметный указатель Металлическая кристаллическая решётка, ч 1 23 Металлическая связь, ч 1 23 Минерал, ч 1 127 Молекула, ч 1 15 Молекулярная кристаллическая решётка, ч 1 22 Молекулярное уравнение, ч 1 53 Несолеобразующий оксид, ч 1 126 Обмен веществ, ч 2 34 ОВР, ч 1 78 Окислитель, ч1 78 Окислительно-восстановительная двойственность, ч1 87 Окислительно-восстановительная реакция (ОВР), ч 1 78 Оксид, ч 1 76 Октановое число, ч 2 17 Олеум, ч 1 183 Органическая химия, ч 2 4 Органические соединения, ч 2 4 Осмос, ч 1 192 Основная соль, ч 1 43 Основная соль, ч1 43 Основания, ч1 32 Пассивирование, ч 1 182 Патина, ч1 133 Пептид, ч 2 43 Первичная структура, ч 2 43 Передел чугуна, ч 1 123 Пластмассы, ч 2 26 Полимеры линейные, ч 2 25 Полимеры, ч 2 25 Полисахарид, ч 2 38 Полисахариды, ч 2 38 Полуреакция восстановления, ч 1 79 окисления, ч1 79 электронная, ч1 79 Полное ионное уравнение, ч 1 53 Правило Вант-Гоффа, ч 1 104 Пространственная формула, ч 1 17 Простые ионы, ч 1 37 Пути влияния на биохимические процессы, ч 2 36 Радикал, ч1 157 Реагент на вещество, ч 1 48 Реакто пласты, ч 2 26 Реакция комплексообразования, ч 1 68 Реакция этерификации, ч 2 22 Регулярные полимеры, ч 2 25 Риформинг каталитический, ч 2 18 Руда металлическая, ч 1 127 Ряд активности металлов, ч 1 90, 91 Сигнальные молекулы, ч 2 36 Силикагель, ч 1 150 Силикаты, ч1 148 Скорость химической реакции, ч1 101 Слабый электролит, ч 1 33 Сложные ионы, ч 1 37 Сода питьевая, ч 1 142 стиральная, ч1 142 Соли кислые, ч 1 41, 43 основные, ч 1 43 средние, ч 1 41 Соответствующие оксид и гидроксид, ч 1 76 Спирты, ч 2 19 Средняя соль, ч 1 41, 43 Стали, ч 1 131, 132 Степень окисления, ч 1 74 Строение молекулы, ч 1 16 Структурная формула, ч 1 16 Субстрат, ч 2 35 Сульфаты, ч1 180 Тепловой эффект реакции, ч 1 97 Термит, ч 1 116 Токсикология, ч 2 65 Токсичное вещество (яд), ч 2 65 Третичная структура белка, ч 2 45 Углеводородный радикал, ч 2 7, 8 Углеводы (сахара), ч 2 38 Углерюдный скелет, ч 2 3 Предметный указатель Удобрения основные, ч 2 61 подкормка, ч 2 61 припосевные, ч 2 61 Фармакокинетика, ч 2 76 Фермент, ч 1 108 Фермент, ч 2 35 Физиологическая кислотность, ч 2 61 Физиологический раствор, ч 1 192 Функциональная группа, ч 2 6 Химия элементов, ч 1 110 Хлорка, ч 1 187 Царская водка, ч1 162 Чугун, ч 1 123 Экзотермическая реакция, ч 1 97 Электроотрицательность, ч1 12 Электролиз, ч 1 93 Электролитическая диссоциация, ч 1 31 Электронная формула, ч 1 11 Электронное уравнение полуре-акции, ч1 79 Электронный баланс, ч 1 81 Электроотрицательность, ч 1 12 Эндотермическая реакция, ч 1 97 Энергетическая ценность, ч 2 50 Яд, ч 2 65 ОГЛАВЛЕНИЕ Глава VIII. Основы органической химии................... 3 §43.Строение органических веществ.................... 3 § 44. Углеводороды.................................. 11 § 45. Органическое топливо.......................... 15 §46. Спирты и карбоновые кислоты.................... 19 §47. Полимеры и полимерные материалы................ 25 Практическая работа JV»!!. Распознавание полимерных материалов................................. 31 Глава IX. Химия жизни................................... 34 §48.Обмен веществ в организме (метаболизм).......... 34 §49. Углеводы и липиды.............................. 37 § 50.Белки.......................................... 42 §51.Пища с точки зрения химика...................... 47 § 52.Пищеварение с точки зрения химика.............. 54 § 53. Агрохимия. Минеральные удобрения.............. 58 § 54.Ядовитые вещества.............................. 65 § 55. Лекарственные средства........................ 73 Русско-английский словарь для поиска информации по химии на англоязычных сайтах сети Интернет........... 80 Термины, изученные в 8 классе........................... 86 Учебное издание Жилин Денис Михайлович ХИМИЯ Учебник для 9 класса В двух частях Часть вторая Научный редактор канд. хим. наук Т. И. Почкаеза Ведущий редактор канд. биол. наук Т. Е. Толстихипа Редактор Л. И. Коробкова Методисты А. А. Елизаров. И. В. Барышова, А. Ю. Пектин Художники С. Инфантэ, Н. А. Новак Технический редактор Е. В. Денюкова Корректор Е. Н. Клитина Оригинал-макет подготовлен О. Г. Лапко в пакете 2s Подписано в печать 19.06.12. Формат 70x100/16. Уел. печ. л. 7,80. Тираж 5000 экз. Заказ 4908 Издательство «БИНОМ. Лаборатория знаний* 125167, Москва, проезд Аэропорта, д. 3 Телефон: (499) 157-5272 e-mail: bmom@Lbz.ru http://www.Lbz.ru, http://metodist.Lbz.ru При участии ООО Агентство печати «Столица» тел.: (495) 331-14-38; e-mail: apstolica@bk.ru Отпечатано с готовых файпов заказчика в ОАО «Первая Образцовая типография», филиат «УЛЬЯНОВСКИЙ ДОМ ПЕЧАТИ» 432980, г. Ульяновск, ул. Гончарюва, 14 ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА А I в А II в А III в А IV в А V в А VI В А VII" 3 А VIII В 1 (Н) 11 2 Н ВДДОРОД Н 0 ГЕЛИЙ 1,00794 4,002602 АТОМНЫЙ НОМЕР 3 _ Li литий 6,941 ОТНОСИТЕЛЬНАЯ АТОМНАЯ МАССА 2 3 ^ Li литий 6,941 4 00 БЕРИЛЛИЙ 9,012182 5 10,811 6 0 УГЛЕРОД 12,011 7 !в А30т| ^ КИСЛОРОД 14,00674 115,9994 9 10 ФТОР О НЕОН 18,9984032 20,1797 3 11 ^ 0 НАТРИЙ 22,989766 12 |\/| у МАГНИЙ 24,3050 13 Д| АЛЮМИНИЙ 26,981539 14 3j КРЕМНИЙ 28,0855 15 16 Р ФОСФОР)^ СЕРА 30,973762 32,066 17 18 ХЛОР АРГОН 35,4527 39,948 Н - s-элементы Ц - р-элементы V - d-элементы и - f-элементы 4 19 КАЛИЙ 39,0983 20 00 КАЛЬЦИЙ 40,078 21 СКАНДИЙ ЗС 44,955910 22 ТИТАН "Pj 47,88 23 ВАНАДИЙ Y 50,9415 24 ХРОМ 01^ 51,9961 25 26 МАРГАНЕЦ ^ у ЖЕЛЕЗО р0 54,93805 55,847 27 КОБАЛЬТ 0Q 58,93320 28 НИКЕЛЬ Р1 58,69 29 МЕДЬ 0у 63,546 30 ЦИНК 2п 65,39 31 00 ГАЛЛИЙ 69,723 32 J0 ГЕРМАНИЙ 72,61 33 мышьяк 74,92159 34 78,96 35 36 1 -■ БРОМ КРИПТОН 79,904 83,80 5 37 RJ} РУБИДИЙ 85,4678 38 3|* СТРОНЦИЙ 87,62 39 ИТТРИЙ Y 88,90585 40 ЦИРКОНИЙ 2 г 91,224 41 НИОБИЙ Р|^ 92,90638 42 43 44 МОЛИБДЕНР! У'ТЕХНЕЦИЙ РУТЕНИЙ Ру 95,94 97,9072 101,07 45 РОДИЙ Р|^ 102,90550 46 ПАЛЛАДИЙ PfJ 106,42 47 СЕРЕБРО Дп 107,86Й 48 КАДМИЙ 0(J 112,411 49 |П вВДЧй 114,82 50 ЗП 118,710 51 ^ [З СУРЬМА 121,75 52 У 0 ТЕЛЛУР 127,60 53 54 . ИОД КСЕНОН 126,90447 131,29 6 55 CS 132,90543 56 00 БАРИЙ 137,327 57 ЛАНТАН La^ 130,9055 72 ГАФНИЙ Pf 178,49 73 ТАНТАЛ "Р 0 180,9479 74 ВОЛЬФРАМ 183,85 75 76 РЕНИЙ р0 ОСМИЙ Qg 186,207 190,2 77' 78 ИРИДИЙ ||'!ллатина P'f 192,221 195,08 79 ЗОЛОТО Ду 196,96654 80 РТУТЬ Рд 200,59 81 I"! ТАЛЛИЙ 204,3833 82 р(^ СВИНЕЦ 207,2 83 _ 01 ВИСМУТ 208,98037 84 Pq полоний (208,99) 85 86 А 1' 1 АСТАТ РАДОН (209,99) (222,02) 7 87 pl" ФРАНЦИЙ |22Э,02| 88 Ra (226,03] 89 ДШНИЙ Дс^ (227,03) 104 РЕЗЕРФОРДИЙ Pf (261,11) 105 ДУБНИЙ ПН (262) 106 сиБОРгий So '"О (2Й) 107 108 БОРИЙ 0[^ХАССИЙ Pg (262) (265) 109 МЕЙТНЕРИй|^'{ (266) 110 ддрмшгАдгай 03 (271) 111 РЕНТГЕНИЙ РП (2^ 112 копЕРНирТ 0у [285] I 3 с£ s X S < 58 Се 140,115 59 Р|” ПРАЗЕОДИМ 140,90765 60 Pfj НЕОДИМ 144,24 61 Р|Т|ПР0МЕГИЙ (144,91) 62 Згп САМАРИЙ 150,36 63 0У ЕВРОПИЙ 151,965 64 65 0С|г4ДОЛИИИЙ yjj ТЕРБИЙ 157,25 158,92534 66 D у ДИСПРОЗИЙ 162,50 67 Pq гольмий 164,93032 68 Ег -ЭРБИЙ 167,26 69 Тгп 168,93421 70 Yb Й1^ЬРБИЙ 173,04 71 Ly ЛЮТЕЦИЙ 174,967 90 ТОРИЙ 232,0381 91 Р0 прогдкганий 231,0359 92 У УРАН 238,0289 93 Рр НЕПТУНИЙ 237,0482 94 Ру ПЛЯОНИЙ 244,0642 95 Др[УМЕРНЦИЙ 243,0614 96 97 0IYJ ЮОРИЙ 01^ БЕРКЛИЙ 247,0703 247,0703 98 0^ КАЛИФОРНИЙ 251,0796 99 Es ЭЙНШТЕЙНИЙ 252,083 100 Fm *БРмий 257,0951 101 МЕНДЕЛгИЙ 258,099 102 Р Q НОБЕЛИЙ 259,1009 103 Ll" ЛОУРЕНСИЙ 260,105 ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА 1А 1 2 1 Н ВОДОРОД 1,00794 ПА IVB VB VIB VIIB VIIIB 3 U литий 6,941 4 Be БЕРИЛЛИЙ 9,012182 IIIB 3 11 Na НАТРИЙ 22,989768 12 Мд МАГНИЙ 24,3050 19 20 21 22 23 24 25 26 27 4 К Са Sc Ti V Сг Мп Fe Со КАЛИЙ КАЛЬЦИЙ СКАНДИЙ ТИТАН ВАНАДИЙ ХРОМ МАРГАНЕЦ ЖЕЛЕЗО КОБАЛЬТ 39,0983 40,078 44,955910 47,88 50,9415 51,9961 54,93805 55,847 58,93320 37 38 39 40 41 42 43 44 45 5 Rb Sr Y Zr Nb Мо Тс Ru Rh РУБИДИЙ СТРОНЦИЙ ИТТРИЙ ЦИРКОНИЙ НИОБИЙ МОЛИБДЕН ТЕХНЕЦИЙ РУТЕНИЙ РОДИЙ 85,4678 87,62 88,90585 91,224 92,90638 95,94 97,9072 101,07 102,90550 55 56 57 72 73 74 75 76 77 6 Cs Ва La Hf Та W Re Os 1г ЦЕЗИЙ БАРИЙ ЛАНТАН ГАФНИЙ ТАНТАЛ ВОЛЬФРАМ РЕНИЙ осмий ИРИДИЙ 132,90543 137,327 138,9055 178,49 180,9479 183,85 186,207 190,2 192,22 87 88 89 104 105 106 107 108 109 7 Fr Ra Ас Rf Db Sg Bh Hs Mt 1 ФРАНЦИЙ РАДИЙ АКТИНИЙ РЕЗЕРФОРДИЙ ДУБНИЙ СИБОРГИЙ БОРИЙ ХАССИЙ МЕЙТНЕРИЙ j [223,02] [226,03] [227,03] [261,11] [262] [263] [262] [265] [266] 58 59 60 61 62 ЛАНТАНИДЫ Се Рг Nd Pm Sm ЦЕРИЙ ПРАЗЕОДИМ НЕОДИМ ПРОМЕТИЙ САМАРИЙ 140,115 140,90765 144,24 [144,91] 150,36 90 91 92 93 94 АКТИНИДЫ Th Ра и Np Ри ТОРИЙ ПРОТАКТИНИЙ УРАН НЕПТУНИЙ ПЛУТОНИЙ 232,0381 231,0359 238,0289 237,0482 244,0642 VIIIA IIIA IVA VA VIA VIIA IB IIB 28 29 Си МЕДЬ 63,546 30 Zn цинк 65,39 БОР 10,811 13 А1 АЛЮМИНИИ 26,981539 31 Ga ГАЛЛИЙ 69,723 УГЛЕРОД 12,011 14 Si КРЕМНИЙ 28,0855 32 Ge ГЕРМАНИЙ 72,61 АЗОТ 14,00674 15 Р ФОСФОР 30,973762 33 As мышьяк 74,92159 КИСЛОРОД 15,9994 16 СЕРА 32,066 34 ье СЕЛЕН 78,96 ФТОР 18,9984032 17 С1 ХЛОР 35,4527 35 Вг БРОМ 79,904 Не ГЕЛИЙ 4,002602 10 Ne НЕОН 20,1797 18 Аг АРГОН 39,948 36 Кг КРИПТОН 83,80 46 47 48 Ад СЕРЕБРО 107,8682 Cd КАДМИЙ 112,411 49 50 51 U : ИНДИИ 114,82 Sn ОЛОВО 118,710 Sb СУРЬМА 121,75 52 Те ТЕЛЛУР 127,60 53 ИОД 126,90447 54 Хе КСЕНОН 131,29 78 79 80 81 Аи золото 196,96654 нд РТУТЬ 200,59 Т1 ТАЛЛИЙ 204,3833 82 РЬ СВИНЕЦ 207,2 83 В1 84 ВИСМУТ 208,98037 Ро полоний [208,99] 85 At АСТАТ [209,99] 86 Rn РАДОН [222,02] 110 111 Rg РЕНТГЕНИЙ [272] 112 Сп КОПЕРНИЦИЙ! [285] i н атомный -s-элементы номер' I -р-элементы V - d-элементы и - f-элементы относительная АТОМНАЯ МАССА 63 64 65 66 67 68 69 70 71 Ей Gd ть □у Но Ег Тт Yb Lu ЕВРОПИЙ ГАДОЛИНИЙ ТЕРБИЙ ДИСПРОЗИЙ ГОЛЬМИЙ ЭРБИЙ ТУЛИЙ ИТТЕРБИЙ ЛЮТЕЦИЙ 151,965 157,25 158,92534 162,50 164,93032 167,26 168,93421 173,04 174,967 95 96 97 98 99 100 101 102 103 Ат Cm Вк Cf Es Fm Md No Lr АМЕРИЦИЙ КЮРИЙ БЕРКЛИЙ КАЛИФОРНИЙ ЭЙН1ШЕЙНИЙ ФЕРМИЙ МЕНДЕЛЕВИЙ НОБЕЛИЙ ЛОУРЕНСИЙ 243,0614 247,0703 247,0703 251,0796 252,083 257,0951 258,099 259,1009 260,105